CAS号：108-24-7
MDL号：MFCD00008705
EINECS号：203-564-8
RTECS号：AK1925000
BRN号：385737
PubChem号：24854587
醋酸酐
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- 物竞编号：02WQ
- 中文名称：醋酸酐
- 英文名称：Acetic anhydride
- 别名名称：乙酸酐 乙酐 醋酐 醋酸酐 无水乙酸
- 更多别名：Acetic anhydride Anhydrous acetic acid Acetyl oxide Acetic acid anhydride Ethanoic anhydride
- 分 子 式：C4H6O3
- 分 子 量：102.09
1. 性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：138.6
3. 熔点（ºC）：73
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.0801
5. 相对密度（g/mL,20/20ºC）：1.0838
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.52
7. 折射率（15ºC）：1.39299
8. 折射率（n20ºC）：1.3903
9. 黏度（mPa·s,15ºC）：0.971
10. 黏度（mPa·s,30ºC）：0.783
11. 闪点（ºC,开口）：64.4
12. 闪点（ºC,闭口l）：49.4
13. 燃点（ºC）：392
14. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.23
15. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-624.50
16. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-1786.9
17. 比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.88
18. 临界温度（ºC）：296
19. 临界压力（MPa）：4.0
20. 热导率（W/(m·K),15ºC）：0.2985
21. 热导率（W/(m·K),30ºC）：0.2921
22. 热导率（W/(m·K),60ºC）：0.2788
23. 爆炸下限（%,V/V）：2.67
24. 爆炸上限（%,V/V）：10.13
25. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.73
26. 体膨胀系数（K-1,20ºC）：1.120×10-3
27. 体膨胀系数（K-1,55ºC）：1.160×10-3
28. 溶解性：能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、苯等混溶。20℃时在水中溶解12.0%；水在乙酸酐中溶解2.63%。
29. 相对密度（25℃，4℃）：1.0737
30. 常温折射率（n25）：1.3806
21. 偏心因子：0.840
22. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1859.3
23. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-572.5
24. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：389.9
25. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-473.6
26. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1807.4
27. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-264.4
28. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：268.6
29. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-489.22
30. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：189.8
1、皮肤/眼睛刺激性
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：540mg，反应的严重程度：轻度。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1780mg/kg；大鼠经吸入LD50：1000ppm/4H；兔子经皮肤接触LD50：4mL/kg；
3、其他多剂量毒性：小鼠经吸入TCLo：2470μg/m3/24H/95D-C；
4、属低毒类，对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害，有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强，吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3。
1、 摩尔折射率：22.38
2、 摩尔体积（m3/mol）：95.1
3、 等张比容（90.2K）：221.0
4、 表面张力（dyne/cm）：29.1
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：8.87
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：83.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
1.避免接触潮湿空气。避免与酸类、碱类、水、醇类、强氧化剂、强还原剂、活性金属粉末接触。
无色易挥发液体，具有强烈刺激性气味和腐蚀性。溶于冷水，溶于氯仿、乙醚和苯。在热水中变成醋酸。溶于乙醇，并生成醋酸乙酯。易挥发，易燃，爆炸极限2.67%-10.13%（体积分数）。低毒。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。着火时用粉末灭火剂或二氧化碳灭火。
化学性质：乙酸酐在水中慢慢水解成乙酸，加热或无机酸存在下能加速其水解。乙酸酐与醇发生醇解反应生成酯。与氨或胺发生氨解反应生成酰胺。在三氯化铝催化下，乙酸酐与芳香族化合物发生酰化反应，在芳香族分子中引入乙酰基。乙酸酐与苯甲醛发生如下反应得到不饱和酸；乙酸酐与过氧化钠作用生成过氧化乙酰。
2.本品有毒。对眼及黏膜具有强烈的刺激性，浓度为0.36mg/m3时即对眼有刺激；0.18mg/m3时，就能改变人的脑电图像。还能引起细胞组织蛋白质变质。其蒸气刺激性更强，极易烧伤皮肤及眼睛，如经常接触会引起皮炎和慢性结膜炎。对大鼠经口LD50为1780mg/kg。当溅及或黏附于皮肤时，要立即用清水或2%苏打水冲洗，全身中毒时应延医诊治。空气中最高容许浓度5*10-6。设备应密封，防止泄漏。操作人员要穿戴好防护用品。
3.乙酸酐对空气敏感，遇到潮气会分解成为乙酸，有一种特殊的刺激性味道。
1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.用铝桶或铝罐包装，净重100kg或200kg。也可用铝制槽车贮运。包装容器应进行清洗、干燥和试压方可使用，定量装入乙酐后再行密封待运。运输时防止激烈震动，运输工具应附有遮盖物。贮存于阴凉、干燥、通风处，避免日晒，远离火源、热源以及氧化剂如硝酸、三氧化铬等。按危险品规定贮运。
1．乙烯酮法 此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。
此法以磷酸三乙酯为催化剂，于600～800℃、13.3～21.3kPa（绝压）
下，气相催化裂解生成乙烯酮，吸热量为146kJ/mol，醋酸单程转化率70%～80%，乙烯酮的选择性为90%～95%。
2．丙二酸法 由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。
3．丙酮法 由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。
5．丁二烯法 以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ乙烯γ丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。
6. 乙酸在高温下裂化可得乙烯酮，然后再用乙酸吸收得乙酸酐：
精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐。
1.乙酐是重要的乙酰化剂，也用于制造医药、香料、染料、增塑剂等。在有机合成中用作乙酰化剂和脱水剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。
2.检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。
3.用作乙酰化试剂、脱水剂。
4.用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料，这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物，还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。
易燃
有害
腐蚀
