物竞编号 02X7
分子式 C6H8N2
分子量 108.14
标签 1,3-苯二胺, 间二氨基苯, 间苯二胺, 1,3-二氨基苯, 二氨基苯, 1,3-Benzendiamine, 1,3-Di-Aminobenzol, Benzene-1,3-Diamine, 固化剂, 毛皮染料, 水泥的促凝剂

编号系统

CAS号:108-45-2

MDL号:MFCD00007799

EINECS号:203-584-7

RTECS号:SS7700000

BRN号:471357

PubChem号:24898321

物性数据

1.性状:无色针状结晶,有芳香味。[1]

2.pH值:9.2(1%溶液)[2]

3.熔点(℃):63[3]

4.沸点(℃):282~287[4]

5.相对密度(水=1):1.14[5]

6.相对蒸气密度(空气=1):3.7[6]

7.饱和蒸气压(kPa):1.33(100℃)[7]

8.临界压力(MPa):5.18[8]

9.辛醇/水分配系数:-0.33[9]

10.闪点(℃):138(CC)[10]

11.引燃温度(℃):560[11]

12.溶解性:溶于水、乙醇、甲醇、氯仿、丙酮,微溶于乙醚、四氯化碳。[12]

毒理学数据

1.急性毒性[13]   LD50:650mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性[14]  家兔经眼:100μl,重度刺激。

3.致突变性[15]  微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌10μg/皿。DNA抑制:小鼠经口200mg/kg。

4.致癌性[16]  IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

5.其他[17]   大鼠腹腔最低中毒剂量(TDLo):375mg/kg(30d,雄性),引起胎死。

 

生态学数据

1.生态毒性[18]

LC50:0.028mg/L(96h)(黑头呆鱼);3.9mg/L(96h)(虹鳟鱼);5.74mg/L(48h)(金鱼)

EC50:3.9mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性[19]

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性[20]

水中光氧化半衰期(h):31~1740

空气中光氧化半衰期(h):0.278~2.78

分子结构数据

1、摩尔折射率:34.72

2、摩尔体积(cm3/mol):93.9

3、等张比容(90.2K):258.9

4、表面张力(dyne/cm):57.5

5、极化率:13.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:64.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[21]  稳定

2.禁配物[22]  强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯

3.避免接触的条件[23]  受热、光照

4.聚合危害[24]  不聚合

5.分解产物[25]

贮存方法

储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

硝基苯经混酸硝化成间、邻、对二硝基苯的混合物,再经亚硫酸钠和液碱精制得间二硝基苯,然后用铁粉还原或加氢还原制得间苯二胺。工艺过程:
1.铁粉还原法   首先向还原釜中加入一定量的上一批的洗浓液,开动搅拌器,加入铁粉和盐酸,升温活化;滴加间二硝基苯进行还原反应,温度控制在98-102℃;经保温合格后加纯碱中和至PH值为9,过滤是在翻斗过滤机中真空抽滤,滤液抽出后,需用热水洗涤6遍,前茅遍并入还原液贮槽,后3遍洗液供还原之用。然后将还原液经高位槽加入蒸发器,在真空度0.03MPa和65℃条件下进行蒸发。芤液经蒸馏釜先驱水后蒸料,蒸馏时真空度为0.09-0.05MPa原,温度170-180℃。真空蒸发和蒸馏驱水产生的废水,经冷却塔降温供水喷射系统及洗涤之用。过滤后的铁粉泥可供水泥厂代替铁粉使用。为了防止氧化,在还原中和后及蒸馏时需加入适量抗氧剂。
 
2.加氢还原法    间二硝基苯还原可用合成氨原料气、70%氢氮气进行加氢,采用二元或四元阮尼镍为催化剂(用量20%),以乙醇为溶剂,于110-120℃,氢压3.43-4.41MPa,循环空塔速度每秒0.044平方立米条件下,进行塔式流化床加氢;再经减压蒸馏,即得合格产品,收率90%-95%。物料消耗定额:硝基苯1400kg/t、硝酸787kg/t、硫酸(98%)780kg/t、铁粉3083kg/t。
3.还原法 由间二硝基苯用铁粉还原或加氢还原制得间苯二胺。
4.电解法 电解装置由铜板(阴极)、石墨电极(阳极)、H型隔膜式电解槽、稳流电源组成。分别取95%乙醇和15%盐酸各50mL倒入H型电解槽的一边,作为阴极液;再取10%盐酸150mL倒入H型电解槽的另一边作为阳极液。然后把装有电解液的电解槽放入40℃的恒温水浴锅中,并向阴极液中加入间二硝基苯0.25g。接着将打磨过的铜板(S=20.2cm2)插入阴极液中,石墨电极插入阳极液中,同时在阴极液中装好电动搅拌器,接好线路,打开电源开关和电动搅拌器开关,调节电流到0.8A,并开始记时36min后关掉电源和电动搅拌器,取出阴极液,分析测定间苯二胺含量。

用途

1.用作分析试剂、树脂固化剂和阻聚剂,也用于染料的合成。偶氮染料和吖嗪染料的中间体,主要用于制造直接耐晒黑RN、碱性橙、碱性棕G、直接耐晒黑G等染料,并用作毛皮染料,在日本,偶氮染料消费的间苯二胺占总消费量的90%。也用作水泥的促凝剂,并用于染发水、媒染剂、显色剂等方面。

2.本品用作环氧树脂固化剂。固化条件为80~90℃/30min+150℃/1~2h。主要用于层压制品、浇铸制品及黏合剂等。对液态环氧树脂用量为14~16份。固化物的耐热性、耐药品性、电气性能优良,即使在高温下也能保持这些特性。本品是偶氮染料和嗪染料的中间体,并用作毛皮染料及水泥的促凝剂等。

3.用作环氧树脂耐高温固化剂,固化条件80℃/2h+150℃/2h,参考用量14~16质量份。一般先熔化制成过冷液体,易与环氧树脂混合均匀。间苯二胺变成棕黑色对环氧树脂的固化基本无影响,固化物颜色较深。耐热性、耐水性及耐药剂性能良好,热变形温度150~155℃,可在150℃长期使用。也用于制造偶氮染料、嗪染料及活性染料,还用作水泥促凝剂、石油添加剂及制造医药品的原料等。

4.用作光度法测定亚硝酸盐和水中活性氯的试剂。

5.用作染料中间体,环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂。[27]

安全信息

危险运输编码:UN 1673 6.1/PG 3

危险品标志:有毒 危害环境

安全标识:S28 S45 S60 S61 S36/S37

危险标识:R36 R43 R60 R68 R23/24/25 R50/53

文献

[1~27]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱