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4-甲基吡啶

  • WinID:02Y6
  • 中文名称:4-甲基吡啶
  • 英文名称:4-Methylpyridine
  • 别名名称:γ-皮考林 4-哌可啉 γ-甲基吡啶 4-甲基吡啶 4-皮考林 皮考啉
  • 更多别名:γ-Picoline 4-Methyl-pyridine γ-Methylpyridine p-Methylpyridine 4-Picoline
  • 分 子 式:C6H7N
  • 分 子 量:93

编号系统

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CAS号:108-89-4

MDL号:MFCD00006440

EINECS号:203-626-4

RTECS号:UT5425000

BRN号:104586

PubChem号:24854384

物性数据

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1.      性状:无色、易燃、易挥发液体。具有不愉快的甜味。不纯物则为褐色。

2.      密度(g/mL,20/4℃):0.9548

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.2

4.      熔点(ºC):3.6

5.      沸点(ºC,常压):144.9

6.      折射率(20ºC):1.5037

7.      黏度(mPa·s,20ºC):0.94

8.      闪点(ºC,闭口):40

9.      闪点(ºC,开口):57

10.   蒸发热(KJ/mol,25ºC):45.35

11.   熔化热(KJ/mol):11.58

12.   生成热(KJ/mol,液体):56.80

13.   燃烧热(KJ/mol,25ºC):3420

14.   临界温度(ºC):372.5

15.   临界压力(KPa):4.66

16.   比热容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定压):1.70

17.   pKa:6.02

18.   体膨胀系数(K-1,25ºC):0.000965

19.   溶解性:溶于水、乙醇和乙醚。

毒理学数据

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1、皮肤/眼睛刺激性

开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:480mg,反应的严重程度:中度。

标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:20mg/24H,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:大鼠经口LD50:440mg /kg;大鼠经吸入LCLo:1000ppm/4H;大鼠经腹腔LD50:163mg/kg;小鼠经口LD50:350mg/kg;小鼠经吸入LC50:4mg/m3;小鼠经腹腔LD50:335mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:270μL /kg;豚鼠经皮肤接触LDLo:500mg/kg;野生鸟类经口LD50:422mg/kg

生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:29.16

2、   摩尔体积(cm3/mol):98.9

3、   等张比容(90.2K):239.0

4、   表面张力(dyne/cm):34.0

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:11.56

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.避免与强氧化剂接触。

化学性质和吡啶相似。有碱性,能和无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类、卤代烷等也能形成加成化合物。加氢时生成4-甲基哌啶。氧化时生成异菸酸。在脱水剂存在下与苯甲醛缩合,生成苯亚甲基衍生物。

2.有毒,大鼠经口LD501.3g/kg。防护方法参见吡啶。
 

贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.采用铁桶包装。每桶200kg。包装要严密防止泄漏。贮存在阴凉、干燥处。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

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1.由合成法和煤焦化副产中回收制得。由乙醛与氨反应,主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。将氨预热至450℃,与气化后的乙醛混合,通过预热至430℃的装有硅酸铝催化剂的流化反应塔,于410-430℃反应,生成的气体经分离;冷凝,将得到的反应液投入脱水锅,加2%固碱,于92℃回流脱水2h,静置分层;分馏,收集142-144℃馏分,即得4-甲基吡啶。收率以乙醛计为20%(125-130℃馏分为2-甲基吡啶)。
原料消耗定额:液氨1174kg/t;乙醛3019kg/t。

2.精制方法:合成的产品,几乎不含2-甲基吡啶,容易通过蒸馏精制。从煤焦油中提取的产品含有2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。可在其中加入氯化钙溶液和盐酸,将所得加成物晶体用氯化钙溶液洗净后用水蒸气分解,再加食盐水处理以除去可溶成分,然后再用氢氧化钾溶液处理,提取油层,可得纯度99.2%的4-甲基吡啶。也可以将其制成草酸盐精制。例如将100mL 4-甲基吡啶加热到80℃,慢慢加入110g无水草酸和150mL沸腾的乙醇,冷后过滤,用少量乙醇洗涤,然后溶解在少量水中,加入过量的50%KOH蒸馏。馏出物用固体氢氧化钾干燥后再蒸馏。

用途

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用于生产药物异烟肼,解毒药双复磷和双解磷,也用于杀虫剂;染料;橡胶助剂和合成树脂的生产。用于制备异菸酸、异菸肼、杀虫剂、合成树脂、橡胶硫化促进剂等。也可作溶剂使用。

安全信息

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危险运输编码:UN 1992 3/PG 3

危险品标志: 有毒

安全标识:S26 S36 S45

危险标识:R10 R24 R20/22 R36/37/38

表征图谱

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  1. 4-甲基吡啶质谱(MS)
    4-甲基吡啶质谱(MS)
  2. 4-甲基吡啶核磁图(13CNMR)
    4-甲基吡啶核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 4-甲基吡啶核磁图(1HNMR)
    4-甲基吡啶核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 4-甲基吡啶红外图谱(IR1)
    4-甲基吡啶红外图谱(IR1)
  5. 4-甲基吡啶红外图谱(IR2)
    4-甲基吡啶红外图谱(IR2)