环己醇 Cyclohexanol

编号系统

CAS号：108-93-0

MDL号：MFCD00003855

EINECS号：203-630-6

RTECS号：GV7875000

BRN号：906744

PubChem号：24857503

物性数据

1.       性状：25℃时为无色透明液体，有樟脑气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：161 .1

3.       熔点（ºC）：25.1

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9455

5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.45

6.       折射率（n25ºC）：1.4647

7.       闪点（ºC,开口）：68

8.       黏度（mPa·s,25ºC）：4.6

9.       蒸发热（KJ/mol,158.7ºC）：45.51

10.    熔化热（KJ/kg）：20.5

11.    生成热（KJ/mol）：-349.31

12.    燃烧热（KJ/mol）：3726.67

13.    比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.15

14.    蒸气压（kPa,21ºC）：0.13

15.    溶解度（%,20ºC,水）：3.6

16.    燃点（ºC）：300

17.    溶解性：溶于水，能与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、松节油、脂肪烃、芳香烃、卤代烃等混溶。

18.    临界温度（ºC）：376.95

19.    临界压力（MPa）：4.26

20.    偏心因子：0.514

21.    溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.672

22.    van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.780×10⁹

23.    van der Waals体积（cm³·mol^-1）：64.840

24.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3789.95

25.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-286.10

26.    气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：353.06

27.    气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-116.7

28.    气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：132.70

29.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3727.94

30.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-348.11

31.    液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：199.6

32.    液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-133.3

33.    液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：212

毒理学数据

1、刺激性：人经眼： 100ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 146μg/24小时，轻度刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：2060mg/kg

3、属低毒类。吸入环己醇蒸气时略有麻醉性。与苯不同之处是对血液无毒。对皮肤、黏膜的刺激比环己烷强，动物实验发现能引起肝、肾、血管的病变。环己醇吸湿性很强，在贮存和使用中应注意。嗅觉阈浓度0.20mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液态时对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢，经口摄入毒性小。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：29.26

2、   摩尔体积（cm³/mol）：103.4

3、   等张比容（90.2K）：246.9

4、   表面张力（dyne/cm）：32.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：11.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

2.应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

工业生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。

1. 苯酚加氢法  苯酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下，在110-185℃、压力1.078-1.471MPa，在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇蒸气产品，经换热、冷凝、分离除氢后再精馏得成品。

2. 环己烷氧化法   苯蒸气在镍催化剂存在下，于120-180℃进行加氢反应得环己烷，环己烷氧化制造环己醇根据不同催化剂分为以下三种方法：

（1）钴盐催化法　以环烷酸钴，硬脂酸钴或辛酸钴为催化剂。

（2）硼酸催化法   以硼酸或偏硼酸为催化剂，在空气氧化过程中，硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇酯，然后再变成硼酸环己醇酯，或者与生成的环己醇结合生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇酯。然后水解，油相经提纯即得成品。

（3）无催化剂氧化法   以环己烷为原料，在压力1.47-1.96MPa，温度170-200℃下，用氧含量为10%-15%的空气氧化得环己基过氧化氢，再经浓缩后，于70-160℃催化分解，即得环己醇和环己酮。

3.苯酚加氢法或环己烷氧化法均可制得。

4. 以工业品环己醇为原料，用适量新鲜氧化钙脱水干燥，过滤后蒸馏，然后再加入少量金属钠，重新蒸馏，收集160～162℃馏分，即得成品。

5.环己烯法　以钌为催化剂，锌化合物等为助催化剂，水为连续相，苯为分散相，使苯部分加氢生成环己烯，反应温度为100～180℃，反应压力为3～10MPa。然后经萃取蒸馏获得环己烯，环己烯经水合得到环己醇。水合反应使用高硅沸石ZSM-5为催化剂，催化剂悬浮于水中，环己烯作为油相，生成的环己醇用油相萃取，通过油水分离回收生成物，再用普通精馏法除去未反应的环己烯得到产品环己醇。工艺流程如下：

苯部分加氢反应中使用催化剂（Ⅷ族金属特别是Ru）和促进剂（如氯化锌、氯化钛、羧酸钨），可达最高收率30%，反应是在苯和碱性水相中177℃和7.0MPa的条件下进行的。

用途

1.重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺，也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒药皂和去垢乳剂，用作醇酸树脂、甘油三松香酸酯、贝壳松脂、马尼拉树脂、乳香、虫胶、金属皂、酸性染料、精油、矿物油等的溶剂，涂料的掺合剂，皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料，环己醇与光气反应得到氯甲酸环己酯，是引发剂过氧化二碳酸二环己酯的中间体。

2.用作乳胶稳定剂、涂料及清漆的脱漆剂，还用于香料、增塑剂等方面。

3.用作分析试剂，也可用作溶剂。

4.胶黏剂中用于生产不饱和聚酯树脂。工业环己醇主要作为生产聚酰胺6和聚酰胺66的中间体，是一种重要的化工原料。

安全信息

危险运输编码：UN 1993

危险品标志：有害

安全标识：S24/25

危险标识：R20/22 R37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱