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环己醇

  • WinID:02Y9
  • 中文名称:环己醇
  • 英文名称:Cyclohexanol
  • 别名名称:环己醇 脱氢催化剂1101型 六氢苯酚 六氢苯酚 安醇 六氢化酚
  • 更多别名:Cyclohexanol Dehydrogenation catalyst 1101 type Cyclohexyl alcohol Hexahydrophenol Hexalin
  • 分 子 式:C6H12O
  • 分 子 量:100.16

编号系统

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CAS号:108-93-0

MDL号:MFCD00003855

EINECS号:203-630-6

RTECS号:GV7875000

BRN号:906744

PubChem号:24857503

物性数据

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1.       性状:25℃时为无色透明液体,有樟脑气味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):161 .1

3.       熔点(ºC):25.1

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):0.9455

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.45

6.       折射率(n25ºC):1.4647

7.       闪点(ºC,开口):68

8.       黏度(mPa·s,25ºC):4.6

9.       蒸发热(KJ/mol,158.7ºC):45.51

10.    熔化热(KJ/kg):20.5

11.    生成热(KJ/mol):-349.31

12.    燃烧热(KJ/mol):3726.67

13.    比热容(KJ/(kg·K),定压):2.15

14.    蒸气压(kPa,21ºC):0.13

15.    溶解度(%,20ºC,水):3.6

16.    燃点(ºC):300

17.    溶解性:溶于水,能与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、松节油、脂肪烃、芳香烃、卤代烃等混溶。

18.    临界温度(ºC):376.95

19.    临界压力(MPa):4.26

20.    偏心因子:0.514

21.    溶度参数(J·cm-3)0.5:23.672

22.    van der Waals面积(cm2·mol-1):8.780×109

23.    van der Waals体积(cm3·mol-1):64.840

24.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3789.95

25.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-286.10

26.    气相标准熵(J·mol-1·K-1) :353.06

27.    气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-116.7

28.    气相标准热熔(J·mol-1·K-1):132.70

29.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3727.94

30.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-348.11

31.    液相标准熵(J·mol-1·K-1) :199.6

32.    液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-133.3

33.    液相标准热熔(J·mol-1·K-1):212

毒理学数据

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1、刺激性:人经眼: 100ppm ,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验: 146μg/24小时,轻度刺激。

2、急性毒性:大鼠经口LD50:2060mg/kg

3、属低毒类。吸入环己醇蒸气时略有麻醉性。与苯不同之处是对血液无毒。对皮肤、黏膜的刺激比环己烷强,动物实验发现能引起肝、肾、血管的病变。环己醇吸湿性很强,在贮存和使用中应注意。嗅觉阈浓度0.20mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。

生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用,液态时对皮肤有刺激作用,接触可引起皮炎,但经皮肤吸收很慢,经口摄入毒性小。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:29.26

2、   摩尔体积(cm3/mol):103.4

3、   等张比容(90.2K):246.9

4、   表面张力(dyne/cm):32.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:11.59

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.避免与强氧化剂、强酸接触。
2.与空气混合爆炸极限1.52%-11.1%(体积)。有类似樟脑的气味,具有吸湿性。有毒,对皮肤和黏膜有刺激性。可燃性物质。对大多数金属无明显的腐蚀性。具仲醇的化学反应性。与金属钠作用生成醇钠。氧化时生成环己酮,继续氧化生成己二酸。

贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

2.应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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工业生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。

1. 苯酚加氢法  苯酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下,在110-185℃、压力1.078-1.471MPa,在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇蒸气产品,经换热、冷凝、分离除氢后再精馏得成品。

2. 环己烷氧化法   苯蒸气在镍催化剂存在下,于120-180℃进行加氢反应得环己烷,环己烷氧化制造环己醇根据不同催化剂分为以下三种方法:

(1)钴盐催化法 以环烷酸钴,硬脂酸钴或辛酸钴为催化剂。

(2)硼酸催化法   以硼酸或偏硼酸为催化剂,在空气氧化过程中,硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇酯,然后再变成硼酸环己醇酯,或者与生成的环己醇结合生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇酯。然后水解,油相经提纯即得成品。

(3)无催化剂氧化法   以环己烷为原料,在压力1.47-1.96MPa,温度170-200℃下,用氧含量为10%-15%的空气氧化得环己基过氧化氢,再经浓缩后,于70-160℃催化分解,即得环己醇和环己酮。

3.苯酚加氢法或环己烷氧化法均可制得。

4. 以工业品环己醇为原料,用适量新鲜氧化钙脱水干燥,过滤后蒸馏,然后再加入少量金属钠,重新蒸馏,收集160~162℃馏分,即得成品。

5.环己烯法 以钌为催化剂,锌化合物等为助催化剂,水为连续相,苯为分散相,使苯部分加氢生成环己烯,反应温度为100~180℃,反应压力为3~10MPa。然后经萃取蒸馏获得环己烯,环己烯经水合得到环己醇。水合反应使用高硅沸石ZSM-5为催化剂,催化剂悬浮于水中,环己烯作为油相,生成的环己醇用油相萃取,通过油水分离回收生成物,再用普通精馏法除去未反应的环己烯得到产品环己醇。工艺流程如下:

苯部分加氢反应中使用催化剂(Ⅷ族金属特别是Ru)和促进剂(如氯化锌、氯化钛、羧酸钨),可达最高收率30%,反应是在苯和碱性水相中177℃和7.0MPa的条件下进行的。

用途

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1.重要的化工原料,主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺,也可用作肥皂的稳定剂,制造消毒药皂和去垢乳剂,用作醇酸树脂、甘油三松香酸酯、贝壳松脂、马尼拉树脂、乳香、虫胶、金属皂、酸性染料、精油、矿物油等的溶剂,涂料的掺合剂,皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料,环己醇与光气反应得到氯甲酸环己酯,是引发剂过氧化二碳酸二环己酯的中间体。

2.用作乳胶稳定剂、涂料及清漆的脱漆剂,还用于香料、增塑剂等方面。

3.用作分析试剂,也可用作溶剂。

4.胶黏剂中用于生产不饱和聚酯树脂。工业环己醇主要作为生产聚酰胺6和聚酰胺66的中间体,是一种重要的化工原料。

安全信息

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危险运输编码:UN 1993

危险品标志: 有害

安全标识:S24/25

危险标识:R20/22 R37/38

表征图谱

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  1. 环己醇质谱(MS)
    环己醇质谱(MS)
  2. 环己醇核磁图(13CNMR)
    环己醇核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 环己醇核磁图(1HNMR)
    环己醇核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 环己醇红外图谱(IR1)
    环己醇红外图谱(IR1)
  5. 环己醇红外图谱(IR2)
    环己醇红外图谱(IR2)
  6. 环己醇Raman光谱
    环己醇Raman光谱