N-氯代丁二酰亚胺 N-Chlorosuccinimide

编号系统

CAS号：128-09-6

MDL号：MFCD00005511

EINECS号：204-878-8

RTECS号：UY1013500

BRN号：暂无

PubChem号：24852348

物性数据

1.  性状：白色粉末或晶体

2.  熔点（^oC）：150~152

3.  溶解性：1g  N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg；大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I

3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.46

2、   摩尔体积（cm³/mol）：88.6

3、   等张比容（90.2K）：236.1

4、   表面张力（dyne/cm）：50.4

5、   极化率（10^-24cm³）：10.88

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.4

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:129

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

贮存方法

储存在干燥容器内。

合成方法

将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

用途

1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。

2.医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。

3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。

羰基化合物的α-位氯化反应  在锂或其它试剂等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)^[1~3]。

如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2)^[4,5]。

亚砜的催化还原  在NCS的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3)^[6]。

氧化反应  NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 (式4)^[7]。

芳香化合物的氯化  NCS可使芳香型化合物 (式5)^[8]、噻吩类化合物 (式6)^[9] 和氮杂环化合物氯化 (式7)^[10,11]。

N-氯代氨基化合物的合成  在NCS作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8)^[12]。

醇羟基的氯化  NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 (式9)^[13]。

 

与烯烃的反应  在催化剂如PhSeCl的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到最终产物 (式10)^[14]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：腐蚀

安全标识：S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R22 R34

文献

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备注

暂无

表征图谱