物竞编号 0JBD
分子式 C4H6O5
分子量 134.09
标签 苹果酸, 2-羟基丁二酸,马来酸, 外消旋体苹果酸, DL-羟基丁二酸, (±)-2-Hydroxysuccinic acid, 2-Hydroxy-butanedioic acid, Commonmalicacid, Deoxytetraric acid, Deoxytetraricacid, Apple acid, 食品添加剂, 酸味剂, 酸味调节剂, 保鲜剂, pH值调节剂

编号系统

CAS号:6915-15-7

MDL号:MFCD00064212

EINECS号:210-514-9

RTECS号:ON7175000

BRN号:1723539

PubChem号:24854408

物性数据

一、物性数据

1.性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。

2.密度(g/mL,25/4℃):1.609

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.061

4.熔点(ºC):130-132

5.沸点(ºC,常压):306.4

6.沸点(ºC,5.2kPa): 不可用

7.折射率: 不可用

8.闪点(ºC): 203

9.比旋光度(º): 不可用

10.自燃点或引燃温度(ºC): 不可用

11.蒸气压(kPa,25ºC): 不可用

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC): 不可用

13.燃烧热(KJ/mol):不可用

14.临界温度(ºC): 不可用

15.临界压力(KPa): 不可用

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用 

17.爆炸上限(%,V/V):不可用

18.爆炸下限(%,V/V): 不可用

19.溶解性:易溶于水和乙醇,难溶于乙醚和苯。易潮解,1%的水溶液pH值为2.34。

毒理学数据

1、   急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗经口);5000mg/Kg(兔经口);3200mg/kg(大白鼠经口)。

生态学数据

三、生态学数据:

1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

 五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:25.20

2、   摩尔体积(cm3/mol):81.6

3、   等张比容(90.2K):248.9

4、   表面张力(dyne/cm):86.2

5、   极化率(10-24cm3):9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:129

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反应, 生成酯、 酰胺和酰氯。

2.安全无毒。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

贮存方法

应避免高湿度和高温,以免结块。

合成方法

1.DL-苹果酸的化学合成法

将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度>120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度>130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

2.将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。

3.将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。

4.萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

5.发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

6.DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

7.L- 苹果酸的合成 利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

8. 烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

9.制法:

于高压反应釜中加入顺丁烯二酸(2)1.16kg(10mol),水2.1L,搅拌下升温至180~190℃,保持压力1Mpa,反应10h。冷却至100℃以下,放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中,减压浓缩,直至有结晶析出。冷却,抽滤,干燥,得苹果酸(1)1.2kg,mp128~130℃。收率90%。[1]

用途

1.苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂,作酸味剂、保鲜剂和pH值调节剂用,其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,按生产需要适量使用。

2.苹果酸能与金属离子形成螯合物,可用于清除金属腐蚀产物(铁锈)。可单独或与其他有机酸配合使用,用作金属清洗剂。

3.用作食品酸味剂、保鲜剂和ph值调节剂。其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,苹果酸是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品,广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。

4.苹果酸用作化学镀镍、钴及合金等的络合剂。

5. 广泛应用于果香香精中,是配制清凉饮料、冰淇淋的佳品。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害 刺激

安全标识:S26 S36 S39 S37/S39

危险标识:R22 R41 R36/37/38 R37/38

文献

[1]参考文献:1、Yoshida,et al.Kogyo kagaku Zasshi,1950,53:361. 2、Nippon Chem Lin Co.JP.4360(1950). 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

曾用CAS:617-48-1

表征图谱