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虫酰肼

  • WinID:0XWG
  • 中文名称:虫酰肼
  • 英文名称:Tebufenozide
  • 别名名称:N-叔丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯酰肼 3,5-二甲基苯甲酸-1-(1,1-二甲基乙基)-2-(4-乙基苯甲酰)肼
  • 更多别名:3,5-Dimethylbenzoic acid-1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide
  • 分 子 式:C22H28N2O2
  • 分 子 量:352.47

编号系统

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CAS号:112410-23-8

MDL号:MFCD00467963

EINECS号:412-850-3

RTECS号:

BRN号:7822297

PubChem号:24869777

物性数据

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1.      性状:灰白色固体

2.      密度(g/mL,25℃):1.03

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):191

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC,1mmHg):未确定

7.      折射率(n20/D):未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.25

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:未确定

毒理学数据

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大鼠急性经口LD50> 5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg >雄大鼠急性吸入LC50> 4 . 3 mg /L ,雌大鼠为4.3mg /L;鹤鹑急性经日工_Dso >2150mg/kg,鹤鹑、野鸭LC50 > 5000mg /kg;虹鳟鱼LC50 为5.7mg/L(96h),水蚤LC503.8mg/L (48h) >蜜蜂LD50>234pg/只,蚯蚓LC50>1000mg/kg.

生态学数据

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对水是极其危害的,即使是小量,对水中的有机物,鱼类有剧毒,禁止进入水体。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:106.25

2、摩尔体积(cm3/mol):327.8

3、等张比容(90.2K):832.9

4、表面张力(dyne/cm):41.6

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):42.12

7、单一同位素质量:352.215078 Da

8、标称质量:352 Da

9、平均质量:352.4699 Da

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积49.4

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:479

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定,避免与强氧化剂接触。对兔眼睛和皮肤无刺激作用;诱变性为阴性,无致畸、致突变、致癌作用

贮存方法

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密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

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制备方法一
2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。

用途

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一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。该品具有胃毒作用,是一种昆虫蜕皮加速剂,能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食,2-3天内脱水,饥饿而死亡。对鳞翅目昆虫及幼虫有特效,对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜(甘蓝类、瓜类、茄果类等)、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等,持效期达14~20d。

安全信息

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危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志: 危害环境

安全标识:S61

危险标识:R51/53

表征图谱

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  1. 虫酰肼质谱(MS)
    虫酰肼质谱(MS)