乙醚溴化镁 Magnesium bromide diethyl etherate

编号系统

CAS号：29858-07-9

MDL号：MFCD00064500

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：4937320

PubChem号：24853534

物性数据

1. 性状：白色粉末

2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：300

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：35

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,25ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：可溶于水。

毒理学数据

暂无

生态学数据

通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:13.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:4

性质与稳定性

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

避免氧化物

2.新鲜制备的MgBr₂-OEt₂溶液可以在室温下放置数月，固体MgBr₂-OEt₂则能保存在真空干燥器中保持活性数月不变。

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。

合成方法

通过金属镁与1,2-二溴乙烷在无水乙醚中反应制备而来。

用途

MgBr₂-OEt₂配合物与传统镁离子路易斯酸催化剂的最大不同在于它不但具有亲氧性，同时还具有配位性质，能够作为一个双齿螯合路易斯酸试剂参与到许多螯合控制的反应中，如环加成反应、不对称羟醛缩合反应、重排反应、自由基加成反应、氢转移反应、立体选择性还原反应和正位异构化反应等。

2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃与乙基烯醚在催化量的MgBr₂-OEt₂配合物诱导下能够得到2-呋喃乙基缩醛 (式1)^[1]。该反应是一个缩醛与乙基烯醚的缩合反应，可以用于合成各种含呋喃环结构的化合物。

在MgBr₂-OEt₂配合物诱导的酰胺与酸酐的反应中，MgBr₂-OEt₂能同时活化两个反应底物，从而为酰胺类化合物的N-酰化反应提供了一种温和实用的方法 (式2)^[2]。

MgBr₂-OEt₂配合物还能与锂试剂发生交换反应，如烯丙基锂与过量MgBr₂-OEt₂作用底物生成环硅烷的反应 (式3)^[3]。

MgBr₂-OEt₂配合物与Bu₃SnH组合使用，能够有效实现螯合控制的甲氧基亚苄基缩醛的还原开环反应 (式4)^[4]。该反应的高收率、高区域选择性和较好的官能团容忍性等优点使得它为天然产物的合成提供了一种非常实用的方法。

MgBr₂-OEt₂配合物与Me₂S组成的诱导体系则能温和而高区域选择性地实现对甲氧基苄基醚的脱保护反应 (式5)^[5]。

手性底物如环氧乙烷在MgBr₂-OEt₂配合物的作用下则能发生立体拆分的环开反应 (式6)^[6]。

MgBr₂-OEt₂配合物作为一个螯合路易斯酸试剂，能够高非对映选择性地实现亲核试剂对芳基醛的加成反应 (式7)^[7]。该反应说明MgBr₂-OEt₂配合物能够有效形成七元螯合环。

2,3-环氧基胺在MgBr₂-OEt₂配合物作用下能够高区域选择性和立体选择性地发生扩环反应，得到3-羟基氮杂环丁烷 (式8)^[8]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：很易燃

安全标识：S16 S27 S28 S33 S36/S37/S39

危险标识：R11

文献

1. Malanga, C.; Mannucci, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2023. 2. Yamada, S.; Yaguchi, S.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 647. 3. Tipparaju, S. K.; Mandal, S. K.; Sur, S.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Chem. Commun., 2002, 1924. 4. Zheng, B.-Z.; Yamauchi, M.; Dei, H.; Kusaka, S.; Matsui, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6441. 5. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1443. 6. Lupattelli, P.; Bonini, C.; Caruso, L.; Gambacorta, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3360. 7. Tipparaju, S. K.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1720. 8. Karikomi, M.; Arai, K.; Toda, T. Tetrahedron Lett., 1997, 34, 6059. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱