CAS号:95-73-8
MDL号:MFCD00000583
EINECS号:202-445-8
RTECS号:XT0730000
BRN号:1931691
PubChem号:24848696
CAS号:95-73-8
MDL号:MFCD00000583
EINECS号:202-445-8
RTECS号:XT0730000
BRN号:1931691
PubChem号:24848696
1. 性状:无色透明液体
2. 密度(g/mL,20/20℃):1.2498
3. 密度(g/mL,25/25℃):1.247~1.251
4. 熔点(ºC):-13.5
5. 沸点(ºC,常压):196~197
5. 沸点(ºC,101.3kPa):201.1
6. 折射率(22ºC):1.5480
7. 折射率(20ºC):1.5511
8. 闪点(ºC):79
9. 着火点(ºC):>500
10. 爆炸上限(%,V/V):4.5
11. 爆炸下限(%,V/V):1.9
12. 溶解性:不溶于水,溶于醇、丙酮。
1、 急性毒性:大鼠经口LD50:3249mg/kg;小鼠经口LD50:2400mg/kg;豚鼠经口LD50:5mg/kg;
2、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:6440mg/kg/2W-I;大鼠经口TDLo:28980mg/ kg/9W-I;
3、高浓度引起中枢神经系统抑制。
1、 摩尔折射率:40.86
2、 摩尔体积(m3/mol):129.6
3、 等张比容(90.2K):316.6
4、 表面张力(dyne/cm):35.6
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:16.20
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.2
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:0
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、 重原子数量:9
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:92.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品遇明火燃烧,应贮于阴凉通风处,远离火源,热源,与氧化剂分开存放,与食品,饲料,种子分开存放,注意保持包装完整。按易燃物品规定贮运。
生产方法:其制备方法有以下几种。
① 对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器,通氯气进行氯化反应,控制通氯气的量至反应结束,停止反应,得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl3为催化剂在10~15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100~110℃下处理以除去其他杂物,经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。

② 邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142~196℃下进行氯化反应,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,还有未反应的原料,其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207~208℃,邻氯甲苯b.p.157~159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
③ 邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35~40℃进行氯化反应,当反应物相对密度达1.320(15℃),将物料洗至中性,反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,还有15%多氯化物,经过精馏及结晶处理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分别为50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯,再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
④ 2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应,然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
⑤ 3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中,在3~5℃滴加NaNO2水溶液,在2~3h内滴加完,进行重氮化反应,然后将重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应,得到2,4-二氯甲苯。

以上几种方法中,采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多,且沸点相近,要采用高效精馏塔分馏,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大,设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化,而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的,存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯,进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。