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马来酸二乙酯

  • WinID:03TP
  • 中文名称:马来酸二乙酯
  • 英文名称:Diethyl maleate
  • 分 子 式:C8H12O4
  • 分 子 量:172

编号系统

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CAS号:141-05-9

MDL号:MFCD00009191

EINECS号:205-451-9

RTECS号:ON1225000

BRN号:1100825

PubChem号:24882313

物性数据

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1.       性状:无色透明液体。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):223

3.       熔点(ºC):-8.8

4.       相对密度(25℃,4℃):1.001486.1

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.93

6.       折射率(25ºC):1.4383

7.       黏度(mPa·s,25ºC):3.14

8.       闪点(ºC):93

9.       蒸发热(KJ/mol):52.3

10.    蒸气压(kPa,30ºC):0.30

11.    体膨胀系数(K-1,20~30ºC):0.00094

12.    溶解性:能与多种有机溶剂混溶,在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%;水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物,共沸点99.65℃。

13.    相对密度(20℃,4℃):1.0662

14.   常温折射率(n20):1.4416

15.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :296.2

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD50:3200 mg/kg;大鼠经皮LD50:5000 mg/kg;

                          兔子皮肤LD50:530 mg;大鼠腹腔LD50:3070 mg/kg;

                           兔子经皮LD50:4 mL/kg。

2、对皮肤和眼有轻微刺激性,大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、  摩尔折射率:42.71

2、  摩尔体积(cm3/mol):161.1

3、  等张比容(90.2K):387.1

4、  表面张力(dyne/cm):33.2

5、  极化率(10-24cm3):16.93

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):0.9

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:6

5、   拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6

6、   重原子数量:12

7、   表面电荷:0

8、   复杂度:164

9、   同位素原子数量:0

10、   确定原子立构中心数量:0

11、   不确定原子立构中心数量:0

12、   确定化学键立构中心数量:1

13、   不确定化学键立构中心数量:0

14、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定。禁配物:氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧,使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。

贮存方法

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储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。

合成方法

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1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得;也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每吨产品消耗顺丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。

2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅,投入顺丁烯二酸酐,在搅拌下滴加浓硫酸,通夹套蒸汽加热,使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去,上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13~14h后,当蒸馏塔顶温度升至68.2℃,分离器下层水液位不再上升时,表明反应锅内水分已经全部蒸出,酯化反应完成。停止回流,继续蒸馏至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右,用5%碳酸钠水溶液进行中和处理,水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇,即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化,在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出,然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化,使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期,提高收率和产品质量,改善操作环境,国内生产厂大都采用此法。
此外,还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化,制得顺丁烯二酸二乙酯。

精制方法:用稀碳酸钾溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

用途

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顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体,农药、医药、香料、水质稳定剂(有机多元羧酸膦酸化合物)的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷(马拉松)。用作高分子单体,合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。

安全信息

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危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S36/S37

危险标识:R36

表征图谱

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  1. 马来酸二乙酯核磁图(1HNMR)
    马来酸二乙酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 马来酸二乙酯Raman光谱
    马来酸二乙酯Raman光谱
  3. 马来酸二乙酯核磁图(13CNMR)
    马来酸二乙酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 马来酸二乙酯质谱(MS)
    马来酸二乙酯质谱(MS)
  5. 马来酸二乙酯红外图谱(IR1)
    马来酸二乙酯红外图谱(IR1)