物竞编号 0MAJ
分子式 C4H11BO
分子量 85.94
标签 硼烷四氢呋喃, 四氢喃硼烷, 硼烷四氢呋喃络合物, Brane-tetrahydrofurancomplex,bthf-1m, Boron hydride-tetrahydrofuran complex, BH3•THF

编号系统

CAS号:14044-65-6

MDL号:MFCD00012429

EINECS号:237-881-8

RTECS号:暂无

BRN号:3668402

PubChem号:24883750

物性数据

1.       性状:无色溶液

2.       密度(g/mL,25/4℃):0.876

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):未确定

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):-30

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于四氢呋喃,和水接触时反应强烈,释放出可燃性气体。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠口经LD50:500-2000 mg/kg

生态学数据

通常对水体是稍微有害的,不要将未稀释或大量产品接触地下水,水道或污水系统,未经政府许可勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率:无可用的

2、摩尔体积(cm3/mol):无可用的

3、等张比容(90.2K):无可用的

4、表面张力(dyne/cm):无可用的

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):无可用的

7、单一同位素质量:86.090296 Da

8、标称质量:86 Da

9、平均质量:85.9405 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

1.常温常压下稳定

2.避免的物料:水分/潮湿 氧化物 酸 酒精 酸性氧化物 酸酐

3.易燃性液体,对空气和湿气敏感;一般保存在氮气或氩气中,0 oC下可保存数周。一般在干燥的无水体系中使用,在通风橱中进行操作。

贮存方法

常温密闭避光,通风干燥惰性气体下。

合成方法

通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中加入四氢呋喃而制得。

用途

硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂,多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。

还原氨基化反应  在BH3-THF存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,反应生成一级胺的产率达到90%以上 (式1)[1]

另外,BH3-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (式2)[2]

β-羟基酯的合成  在BH3-THF作用下,烯醇类化合物与醛[3,4]等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (式3)[3],该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。

官能团的还原  在硼烷-四氢呋喃作用下,官能团的反应活性为:羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸,酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原,而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。

硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类,在还原过程中具有一定的化学和立体选择性[5~7],还原的进行只对酮羰基有效,而烯键则不会发生还原氢化 (式4)[5]

当改变反应条件,如加入催化剂或延长反应时间,则可实现将羰基部分还原 (式5)[8,9]或全部还原的目的 (式6)[10,11]

安全信息

危险运输编码:UN 3399 4.3/PG 1

危险品标志:易燃 有害

安全标识:暂无

危险标识:R11 R19 R22 R41 R67 R36/37/38 R14/15 R37/38

文献

1. Salunkhe, A. M.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 10059. 2. Hirota, K.; Sajiki, H.; Hattori, R.; Monguchi, Y.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 653. 3. Kiyooka, S.; Shahid, K. A.; Goto, F.; Okazaki, M.; Shuto, Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 7967. 4. Marshall, J. A.; Palovich, M. R. J. Org. Chem., 1998, 63, 4381. 5. McMorris, T. C.; Staake, M. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 7902. 6. Knath, J. V. B.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 1069. 7. Nettles, S. M.; Matos, K.; Burkhardt, E. R.; Rouda, D. R.; Corella, J. A. J. Org. Chem., 2002, 67, 2970. 8. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldia, S.; Sambria, L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8811. 9. Agami, C.; Dechoux, L.; Melaimi, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8629. 10. Choi, H. -J.; Bae, Y. -K.; Kang, S. -C. Park, Y. S.; Park, J. W.; Kim, W. -I.; Bell, T. W. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9385. 11. Okano, T.; Sakaida, T.; Eguchi, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 8826. 12.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱