3,4-二氯苯胺 3,4-Dichloroaniline

编号系统

CAS号：95-76-1

MDL号：MFCD00007768

EINECS号：202-448-4

RTECS号：BX2625000

BRN号：636837

PubChem号：24867396

物性数据

1.性状：褐色针状结晶。^[1]

2.熔点（℃）：70~72.5^[2]

3.沸点（℃）：272^[3]

4.相对密度（水=1）：1.33^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：5.59^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（80.5℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：4.1^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.69^[8]

9.闪点（℃）：166（OC）^[9]

10.引燃温度（℃）：265^[10]

11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）^[11]

12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）^[12]

13.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。^[13]

毒理学数据

1.急性毒性^[14] LD50：545mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性^[15]

家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。

3.致突变性^[16]  微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞125μmol/L。

生态学数据

1.生态毒性^[17]

LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑头呆鱼，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为17h（理论）。

4.生物富集性^[19]  BCF：30.2（斑马鱼，接触时间10h）

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.27

2、摩尔体积（cm³/mol）：115.6

3、等张比容（90.2K）：304.8

4、表面张力（dyne/cm）：48.3

5、极化率（10-24cm3）：15.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:97.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.本品有毒。能引起呼吸系统、神经系统及造血系统的病变。小鼠灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅觉阈０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感最低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作时应穿戴防护用具，避免与人体直接接触。操作场所空气中最高容许浓度为０．０５ｍｇ／ｍ３。

2.稳定性^[20]  稳定

3.禁配物^[21]  酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂

4.避免接触的条件^[22]  受热

5.聚合危害^[23]  不聚合

6.分解产物^[24]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项^[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.以无水三氯化铁作催化剂，向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气，得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应，得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。

2.其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂，于100～110℃通入氯气，当测定氯化反应物凝固点到30～31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜，再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸，加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4～5h加完)，而后继续保持回流反应，当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。加入3，4-二氯苯胺产量5～6倍的氯苯，搅拌0.5～1.0 h，经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣，所得滤液为3，4-二氯苯胺的氯苯溶液，加热脱氯苯得3，4-二氯苯胺。

也可以用3，4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3，4-二氯硝基苯，并加入兰尼镍催化剂，工业乙醇为溶剂，用氮气赶高压系统3次，氢气赶3次，然后充氢气达压力为4 MPa，同时升温至60～70℃进行反应，直到不吸收氢气为止，然后冷却经后处理可得成品。
此外，也可用邻二氯苯为原料，经硝化得3，4-二氯硝基苯，再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3，4-二氯苯胺。

用途

1.用于合成C.I.分散红153（分散红G-S）和C.I.分散红152等。也是农药敌草隆和灭草灵等除草剂的中间体。

2.用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体。^[26]

安全信息

危险运输编码：UN 3442 6.1/PG 2

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S26 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识：R41 R43 R23/24/25 R50/53

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱