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丙烯酸丁酯

  • WinID:03TY
  • 中文名称:丙烯酸丁酯
  • 英文名称:Butyl Acrylate
  • 别名名称:2-丙烯酸丁酯 正丁基丙烯酸酯
  • 更多别名:acrylic acid n-butyl ester n-Butyl acrylate
  • 分 子 式:C7H12O2
  • 分 子 量:128.17

编号系统

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CAS号:141-32-2

MDL号:MFCD00009446

EINECS号:205-480-7

RTECS号:UD3150000

BRN号:1749970

PubChem号:24845988

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有强烈的水果香味。[1]

2.熔点(℃):-64.6[2]

3.沸点(℃):145~149[3]

4.相对密度(水=1):0.90[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.42[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.43(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-4073.2[7]

8.临界温度(℃):327[8]

9.临界压力(MPa):2.94[9]

10.辛醇/水分配系数:2.38[10]

11.闪点(℃):36[11]

12.引燃温度(℃):267~292[12]

13.爆炸上限(%):9.9[13]

14.爆炸下限(%):1.3[14]

15.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.90

17.黏度(mPa·s,25ºC):0.81

18.黏度(mPa·s,40ºC):0.70

19.闪点(ºC,开口):47

20.闪点(ºC,闭口):41

21.蒸气压(kPa,0ºC):0.14

22.蒸气压(kPa,20ºC):0.44

23.蒸气压(kPa,50ºC):2.82

24.蒸气压(kPa,100ºC):21.9

25.相对密度(25℃,4℃):0.8934

26.常温折射率(n25):1.4156

27.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.121

28.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.131×1010

29.van der Waals体积(cm3·mol-1):80.170

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:900mg/kg(大鼠经口);5880mg/kg(小鼠经口);1800mg/kg(兔经皮)

LC50:14305mg/m3;2730ppm(大鼠吸入,4h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:10mg(24h),轻度刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:50mg,轻度刺激。

3.其他[18]  大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):135ppm(6h)(孕6~15d),植入后死亡率升高。

生态学数据

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1.生态毒性[19]

LC50:23mg/L(48h)(圆腹雅罗鱼);5mg/L(72h)(金鱼)

2.生物降解性[20]

好氧生物降解(h):24~168

厌氧生物降解(h):96~672

3.非生物降解性[21]

空气中光氧化半衰期(h):2.3~23

一级水解半衰期(h):3.07×105

分子结构数据

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1、摩尔折射率:35.97

2、摩尔体积(cm3/mol):142.6

3、等张比容(90.2K):324.3

4、表面张力(dyne/cm):26.7

5、极化率(10-24cm3):14.26

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:97.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.稳定性[22]  稳定

2.禁配物[23]  强氧化剂、强碱、强酸

3.避免接触的条件[24]  受热、光照、接触空气

4.聚合危害[25]  聚合

贮存方法

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储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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丙烯酸酯的生产方法有丙烯腈水解法,β-丙内酯法、雷佩法和改良雷佩法、氰乙醇法和丙烯直接氧化法。

1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化钠为原料,反应生成氰乙醇、氰乙醇在硫酸存在下水解生成丙烯酸。

2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈来源丰富,便发展了用丙烯腈作原料生产丙烯酸酯的方法。现已工业化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。将丙烯腈与硫酸一起加热到90℃,使丙烯腈水解成丙烯酰胺的硫酸盐,硫酸盐进一步酯化生成丙烯酸酯。近年有专利报道,以丙烯腈为原料,采用一步法生产,酯的收率可达95%。

3.β-丙内酯法 以乙酸(或丙酮)为原料,磷酸三乙酯为催化剂,在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后与无水甲醋在AICI3或BF3催化剂存在下,在25℃进行气相反应,生成β-丙内酯:如目的产物是丙烯酸,则将丙内酯与热的100%磷酸接触,便异构成丙烯酸;若目的产物是丙烯酸酯,则粗丙内酯可不经提纯,直接与相应的醇及硫酸反应。

4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大战期间,Reppe在研究工作中发现了两种方法使乙炔、一氧化碳与水或醇反应合成丙烯酸或丙烯酯。即“化学计量法”和“催化法”,后来经过发展成为Rohm&Hass公司在生产中采用的改进的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高压雷佩法。

(1)化学计量法 此方法是使乙炔、羰基镍(提供一氧化碳)与水或醇在比较温和条件下(40℃,0.101MPa)反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯:

(2)催化法 乙炔、一氧化碳、醇在羰基镍催化剂存在下,于150℃、1.50-3MPa下进行反应制得丙烯酸酯:

(3)改良雷佩法 此法是上述两法的结合,在化学计量法反应开始后,通入一氧化碳和乙炔,反应即可连续进行,反应所需的一氧化碳有80%可用气体一氧化碳,而羰基镍只需提供20%。(4)高压雷佩法 此法的特点是用四氢呋喃为溶剂,将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中,这样可减少高压处理乙炔的危险,同时不用羰基镍,只需用镍盐作催化剂,在200-225℃和8.11-10.13MPa下进行反应。(5)丙烯直接氧化法 丙烯气相空气催化氧化法是生产丙烯酸及其酯类的最新方法。原料消耗定额:丙烯酸770kg/t、正丁醇610kg/t。

5.制法:

于装有韦氏分馏柱(带蒸馏装置)、搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入正丁醇371g(5.0mol),丙烯酸甲酯(2)861g(10.0mol),对苯二酚20g和对甲苯磺酸10g,通入二氧化碳气体,搅拌下油浴加热回流。首先蒸出的是甲醇-丙烯酸甲酯的共沸物(62~63℃),控制蒸馏头温度不超过65℃。约8~10h当甲醇的产生很缓慢时,减压蒸出过量的丙烯酸甲酯,而后减压收集39℃/1.33kPa的馏分,得丙烯酸正丁酯(1)500~600g,收率78%~94%。注:①该方法采用了酯过量的方法进行酯交换反应,酯回收后可循环使用。利用该方法可以合成如下各种酯(表I-9-1 参考书485页)。[28]

用途

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1.丙烯酸及其酯类在工业上得到广泛应用。在使用过程中,往往将丙烯酸酯类聚合成聚合物或共聚物。丙烯酸丁酯(以及甲酯、乙酯、2-乙基己酯)属于软单体,可以与各种硬单体如甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯等,及官能性单体如(甲基)丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、(甲基)丙烯酰胺及基衍生物等进行共聚、交联、接枝等,作成200-700多种丙烯酸类树脂产品(主要是乳液型,溶剂型及水溶型的),广泛用作涂料、胶粘剂、腈纶纤维改性、塑料改性、纤维及织物加工、纸张处理剂、皮革加工以及丙烯酸类橡胶等许多方面。

2.用于制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的软单体,可以均聚、共聚及接枝共聚。广泛用于胶黏剂、涂料、塑料改性、纤维加工、纸张浸渍、皮革加工等方面。与醋酸乙烯共聚制造建筑密封胶,可提高韧性和耐水性。作为第二单体和甲基丙烯酸甲酯与SBS接枝可制得初黏力大、粘接强度高的SBS接枝胶黏剂。可与苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯等硬单体及丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、甲基丙烯酰胺等官能性单体进行共聚制造乳液型、溶剂型及水溶型等各类产品。也可作为溶剂使用。

3.高分子聚合物单体。主要用作纤维、橡胶、塑料、涂料、胶黏剂、纺织助剂,也可用作皮革和纸张的处理剂。

4.用作有机合成中间体,用于生产树脂、涂料、黏合剂、乳化剂等。[27]

安全信息

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危险运输编码:UN2348 3/PG 3

危险品标志: 刺激

安全标识:S9

危险标识:R10 R43 R36/37/38

表征图谱

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  1. 丙烯酸丁酯红外图谱(IR1)
    丙烯酸丁酯红外图谱(IR1)
  2. 丙烯酸丁酯红外图谱(IR2)
    丙烯酸丁酯红外图谱(IR2)
  3. 丙烯酸丁酯质谱(MS)
    丙烯酸丁酯质谱(MS)
  4. 丙烯酸丁酯核磁图(1HNMR)
    丙烯酸丁酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  5. 丙烯酸丁酯Raman光谱
    丙烯酸丁酯Raman光谱
  6. 丙烯酸丁酯核磁图(13CNMR)
    丙烯酸丁酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)