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乙酸乙酯

  • WinID:03UA
  • 中文名称:乙酸乙酯
  • 英文名称:Ethyl acetate
  • 别名名称:醋酸乙酯
  • 更多别名:Acetic ether Acetidin Ethyl acetic ester
  • 分 子 式:C4H8O2
  • 分 子 量:88.11

编号系统

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CAS号:141-78-6

MDL号:MFCD00009171

EINECS号:205-500-4

RTECS号:AH5425000

BRN号:506104

PubChem号:24861703

物性数据

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1.性状:无色澄清液体,有芳香气味,易挥发。[1]

2.熔点(℃):-83.6[2]

3.沸点(℃):77.2[3]

4.相对密度(水=1):0.90(20℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.04[5]

6.饱和蒸气压(kPa):10.1(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2072[7]

8.临界温度(℃):250.1[8]

9.临界压力(MPa):3.83[9]

10.辛醇/水分配系数:0.73[10]

11.闪点(℃):-4(CC);7.2(OC)[11]

12.引燃温度(℃):426.7[12]

13.爆炸上限(%):11.5[13]

14.爆炸下限(%):2.2[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.449

17.闪点(ºC,闭口):-3

18.闪点(ºC,开口):7.2

19.燃点(ºC):425.5

20.蒸发热(KJ/mol,b.p.):32.28

21.熔化热(KJ/mol):118.99

22.生成热(KJ/mol):446.31

23.比热容(KJ/(kg·K),20.4ºC,定压):1.92

24.电导率(S/m,25ºC):3.0×10-9

25.热导率(W/(m·K),20ºC):0.15198

26.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00139

27.临界密度(g·cm-3):0.308

28.临界体积(cm3·mol-1):286

29.临界压缩因子:0.255

30.偏心因子:0.366

31.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.346

32.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.790×109

33.van der Waals体积(cm3·mol-1):52.770

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2273.92

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-443.42

36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :359.4

37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-326.90

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2238.54

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-478.82

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :259.4

41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-332.52

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):169.6

毒理学数据

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1.急性毒性[16]

LD50:5620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经皮)

LC50:200g/m3(大鼠吸入);45g/m3(小鼠吸入,2h)

2.刺激性[17]  人经眼:400ppm,引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3,65次接触,无明显影响。

4.致突变性[19]  性染色体缺失和不分离:酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析:仓鼠成纤维细胞9g/L。

生态学数据

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1.生态毒性[20]

LC50:230mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:220mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性[21]

好氧生物降解性(h):24~168

厌氧生物降解性(h):24~672

3.非生物降解性[22]

水中光氧化半衰期(h):24090~9.60×105

空气中光氧化半衰期(h):35.3~353

一级水解半衰期(h):1.77×104

分子结构数据

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1、摩尔折射率:22.35

2、摩尔体积(cm3/mol):98.0

3、等张比容(90.2K):216.0

4、表面张力(dyne/cm):23.5

5、极化率(10-24cm3):8.86

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:49.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶;25℃时10ml水中可溶本品1ml,温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃,含水6.1%(质量);与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃;与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性,易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃,其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物,爆炸极限2.2%~11.2%(体积)。

2.化学性质:乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

3.稳定性[23]  稳定

4.禁配物[24]  强氧化剂、碱类、酸类

5.聚合危害[25]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料,硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯,再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法:以烷基铝为催化剂,将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得;也可在乙醇铝催化下,由两分子乙醛反应生成。此外,工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
(1)间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜,加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯,并用5%的食盐水洗涤,氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤,加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏,收集76-77℃的馏分,即得产品。


(2)连续工艺。1:1.15(质量比)的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜,在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出,经冷凝分层后,上层酯部分回流,其余进入粗品槽,下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔,塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。


2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器,于0-20℃下进行反应,第二反应器的出口转化率可达99.5%以上,然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%,此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后,经磺酸钠中和脱水,再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法:乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤,再用饱和食盐水溶液洗涤,经固体碳酸钾干燥后蒸馏,收集中间馏分,常温下用五氧化二磷(10~20g/kg)干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分,弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏,馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制,纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物,不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸(发烟硫酸和浓硫酸各一半),加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出,用5%氯化钠溶液洗涤,再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤,然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

用途

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1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂,也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。

3.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂;在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂,可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂

4.乙酸乙酯为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路,BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。

5.用作分析试剂,如溶剂、色谱分析标准物质。

6.用于电子工业,常用作清洗去油剂。

7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。

8.用途很广。主要用作溶剂,及用于染料和一些医药中间体的合成。[27]

安全信息

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危险运输编码:UN1173 3/PG 2

危险品标志: 易燃有毒有害刺激

安全标识:S7 S16 S23 S25 S26 S29 S33 S45 S36/S37

危险标识:R10 R11 R36 R66 R67 R20/21/22 R23/24/25 R39/23/24/25 R48/20

表征图谱

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  1. 乙酸乙酯核磁图(1HNMR)
    乙酸乙酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 乙酸乙酯Raman光谱
    乙酸乙酯Raman光谱
  3. 乙酸乙酯核磁图(13CNMR)
    乙酸乙酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 乙酸乙酯质谱(MS)
    乙酸乙酯质谱(MS)
  5. 乙酸乙酯红外图谱(IR2)
    乙酸乙酯红外图谱(IR2)
  6. 乙酸乙酯红外图谱(IR1)
    乙酸乙酯红外图谱(IR1)