四(三苯基膦)钯 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)

编号系统

CAS号：14221-01-3

MDL号：MFCD00010012

EINECS号：238-086-9

RTECS号：暂无

BRN号：6704828

PubChem号：24852971

物性数据

1.       性状：黄色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：100-105

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不适用的

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：难溶于饱和烃，但在许多其它有机溶剂中可溶，如CHCl₃、DME、THF、DMF、苯和甲苯等。在苯、二氯甲烷和氯仿中有适中的溶解度，在丙酮、四氢呋喃和乙腈中溶解度很小，不溶于饱和烃。

毒理学数据

1、急性毒性：主要的刺激性影响：

在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜；     

在眼睛上面：刺激的影响；没有已知的敏化影响。

生态学数据

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：1154.268029 Da

8、标称质量：1154 Da

9、平均质量：1155.5618 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:77

8.表面电荷:0

9.复杂度:202

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:5

性质与稳定性

1.常温常压下稳定

避免的物料： 氧化物 光 空气 酸

2.使用该试剂时，可以在空气中短时间操作，但最好于真空设备中在氮气或氩气保护下操作。

3.在空气中仅在短时间内稳定，暴露在空气中从黄色变成橙色。在苯溶液中易吸收氧。在氧气保护下可贮存。

贮存方法

2-8ºC充氩气避光密闭保存。

合成方法

1.用肼还原PdCl₂ (Ph₃P)₂得到，或由Pd₂(DBA)₃与PPh₃反应制备

2.    将17.72克(0.10摩尔)二氯化把、131克(0 .50摩尔)三苯基麟和1200毫升二甲亚飒的混合物放在2升园底烧瓶中。在烧瓶内放入磁搅拌子，在烧瓶上装一支双出口管，在出口处连接上橡皮套管和一套真空一氮气系统。然后将此反应系统置于氮气氛下，并有装置使气压能通过一只汞计泡器而释放掉。在搅拌下用油浴加热黄色混合物，使完全溶解(约140ºC撤去油浴。将溶液快速地搅拌约1分钟，然后用一支注射针管在约1分钟内迅速加入20克(0.40摩尔)水合阱。发生剧烈反应的同时放出氮气。将此暗色的溶液立即用水浴冷却，在约125ºC时开始结晶。此时让混合物自行冷却至室温后，将它在氮气氛下用一只粗孔的玻璃芯漏斗过滤，连续用两份50毫升乙醇和两份50毫升乙醚洗涤晶体。借缓慢的氮气流通过漏斗使产物干燥过夜，得到的黄色晶状产物重103. 5-108.5克(90一94%。在充氮气的封闭毛细管中测定

3. 2毫摩尔粉状硝酸把和大约20毫摩尔三苯基膦在100毫升热苯中反应。在剧烈反应放出大量氧化亚氮后，冷却得固体粗产物。在乙醇中重结晶即得纯品。从重结晶母液得氧化三苯基膦

用途

1.硅氢化、异构化、羰基化、氧化等反应。用于耦联反应，heck反应，stille反应

2.催化剂。使烯基卤化物与烷基理或格式试剂生成烯并保持构型。使烯基卤化物与氰化钾成烯基睛。从酞氯合成酮。使α-溴化酮脱嗅化氢。制炔、烯酮，不对称联苯。中环的环化，1.3-二烯环氧化物、乙酸烯丙醋的异构化。烯烃和1,4一二烯的立体合成，丁二烯的二聚。还用于消去反应、还原反应和烷化反应等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害 刺激

安全标识：S22 S24/25 S36/S37

危险标识：R40 R20/22

文献

1. 综述文献见：(a) Suzuki, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 147. (b) Jwanro, H.; Marc, S.; Christel, G.; Emmanuelle, S.; Marc, L. Chem. Rev., 2002, 102, 1359. 2. Korenaga, T.; Kosaki, T.; Fukumura, R.; Ema, T.; Sakai, T. Org. Lett., 2005, 7, 4915. 3. 3. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett., 2005, 7, 4975. 4. Uemura, M.; Takayama, Y.; Sato, F. Org. Lett., 2004, 6, 5001. 5. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem., 2002, 67, 4924. 6. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4290. 7. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 1684. 8. Kang, S.-K.; Choi, S.-C.; Ryu, H.-C.; Yamaguchi, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 5748. 9. Shao, L.-X.; Shi, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8635. 10. Khatyr, A.; Ziessel, R. J.Org. Chem., 2000, 65, 7814. 11. Bour, C.; Suffert, J. Org. Lett., 2005, 7, 653. 12. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev., 2002, 102, 1731. 13. Duan, X.-H.; Liu, X.-Y.; Guo, L.-N.; Liao, M.-C.; Liu,W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6980. 14. Konno, T.; Nagata, K.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 1768. 15. Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka, Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3728. 16. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev., 2003, 103, 1875. 17. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13510.

备注

暂无

表征图谱