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丁醚

  • WinID:03VN
  • 中文名称:丁醚
  • 英文名称:Butyl ether
  • 别名名称:正丁醚 二丁醚 丁基醚 氧化二丁烷
  • 更多别名:n-Butyl ether Butyl exide Oxide butane 1,1-Exybis-,butane 1-Butoxybutane
  • 分 子 式:C8H18O
  • 分 子 量:130.23

编号系统

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CAS号:142-96-1

MDL号:MFCD00009461

EINECS号:205-575-3

RTECS号:EK5425000

BRN号:1732752

PubChem号:24856439

物性数据

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1.性状:无色液体,微有乙醚气味。[1]

2.熔点(℃):-95.4[2]

3.沸点(℃):142[3]

4.相对密度(水=1):0.77[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.48[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.64(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-5353.7[7]

8.临界压力(MPa):2.46[8]

9.辛醇/水分配系数:3.08~3.21[9]

10.闪点(℃):25[10]

11.引燃温度(℃):194.4[11]

12.爆炸上限(%):7.6[12]

13.爆炸下限(%):1.5[13]

14.溶解性:微溶于水,溶于丙酮、二氯丙烷、汽油,可混溶于乙醇、乙醚。[14]

15.折射率(n20ºC):1.3992

16.折射率(n25ºC):1.3968

17.黏度(mPa·s,15ºC):0.741

18.黏度(mPa·s,30ºC):0.602

19.闪点(ºC,开口):37.8

20.闪点(ºC,闭口):25

21.燃点(ºC):194.4

22.蒸发热(KJ/kg):375.1

23.蒸发热(KJ/mol):34.45

24.蒸气压(kPa,127.7ºC):76.06

25.蒸气压(kPa,29.7ºC):1.93

26.蒸气压(kPa,11.3ºC):1.00

27.体膨胀系数(K-1):0.00087

28.相对密度(25℃,4℃):0.7641

29.偏心因子:0.467

30.溶度参数(J·cm-3)0.5:15.969

31.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.288×1010

32.van der Waals体积(cm3·mol-1):91.920

33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5387.1

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-333.4

35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-534263

36.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-377.90

37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):278.2

毒理学数据

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1、急性毒性:

大鼠经口LD50:7400 mg/kg;小鼠静脉LC50:258 mg/kg;兔子经皮LD50:10.1 mL/kg。

2、吸入毒性:大鼠LD50:4000 ppm/4H;小鼠LC50:169 mg/m3/15M。

3.急性毒性[15]  LD50:11000mg/kg(大鼠经口);10000mg/kg(兔经皮)

4.刺激性[16]  家兔经皮:380mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

生态学数据

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1.生态毒性[17]  LC50:32.5mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[18]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为13h(理论)。

4.生物富集性[19]  BCF:47~83(鲤鱼,接触浓度0.2mg/L);20~114(鲤鱼,接触浓度0.02mg/L)

分子结构数据

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1、摩尔折射率:40.85

2、摩尔体积(cm3/mol):166.9

3、等张比容(90.2K):370.0

4、表面张力(dyne/cm):24.1

5、介电常数(25ºC):3.06

6、偶极距(10-30C·m):4.07

7、极化率(10-24cm3):16.19

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:37.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质:具有醚的一般化学性质。氧化和硝化时醚键发生断裂。将丁醚与磷酸、五氧化二磷和碘化钾的混合物加热时,生成碘代丁烷。与四氯化钛一起加热生成氯化物。氯化时生成二氯代丁醚。丁醚也能形成过氧化物。

2.能与醇、醚等多种有机溶剂混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性质较稳定。对金属无腐蚀性,贮存中容易产生具有爆炸性的过氧化物,因此要除去过氧化物后才能进行蒸馏。光照能促进过氧化物的生成。

3.稳定性[20] 稳定

4.禁配物[21]  强氧化剂、强酸、卤素、硫、硫化物

5.避免接触的空气[22]  光照、空气

6.聚合危害[23]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放,切忌混储。避免光照和接触空气。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.由正丁醇用硫酸脱水而得将丁醇、硫酸加入反应锅,加热搅拌,温度上升至110℃左右开始回流,并分出水分。随着反应的进行,不断分出水分,温度也逐渐升高,到达135℃时反应基本完成。用水洗涤、硫酸洗涤,再用水洗涤,无水氯化钙干燥,蒸馏,收集139-142℃馏分,得丁醚。

2.正丁醇在三氯化铁、硫酸铜或氧化铝上进行催化脱水制取。

3.微波常压法合成正丁醚 在100mL圆底烧瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL浓H2SO4和两小粒沸石,摇匀。将圆底烧瓶置于微波炉内的玻璃平台上,用空气冷凝管穿过微波炉顶的小孔与其相连。空气冷凝管的上口接分水器,再接水冷凝管。使用400w微波辐射20min。待反应物冷至室温,先用15mL饱和食盐洗一次,再分别用15mL饱和CaCl2洗两次,用无水CaCl2干燥过夜后,减压(水泵)蒸馏收集107~110℃的馏分即为无色透明液体正丁醚。

4.制法:

于装有温度计(温度计的末端浸入液面以下,剧烈瓶底0.5~1cm)、分水器(分水器上安装一只回来冷凝器)的反应瓶中,加入正丁醇(2)50g(62mL,0.64mol),浓硫酸9mL,几粒沸石。用电热套加热至回流,此时反应液温度在110℃左右,生成的水收集于分水气中。继续加热回流,直至无水蒸出。将反应瓶冷却,加入70mL水,用分液漏斗分出有机层用50%的硫酸洗涤两次以除去未反应的丁醇。再水洗两次,无水氯化钙干燥。蒸馏,收集140~144℃的馏分,得正丁醚15g,收率32%。注:①适宜的反应温度应在130~140℃,但由于共沸物的生成,开始时温度往往达不到,当接近反应结束时,可升温到135℃。正丁醇(bp117.5℃)和正丁醚(bp141℃)及水可形成三元共沸物和二元共沸物。实验时可在分水器中加入一定量的水。其有关数据如下(表I-6-1)。[26]

5.制法:

于10L三口反应瓶中加入正丁醇(2)4.45kg(60mol),慢慢加入浓硫酸0.8kg,加入沸石,装上分馏装置。慢慢加热至沸,控制分馏柱顶部温度不高于95℃,馏出速度2~3滴/秒进行分馏脱水,直至脱水完全,约需20h。共蒸出约600~660mL。反应液由开始的110℃逐渐升至145℃,颜色也随之变暗。冷后加入1L水,充分摇动后,静置分层有机层,用50%的硫酸洗涤三次,5%的硫酸亚铁洗涤2次(除去过氧化物),再水洗,无水碳酸钠干燥,减压分馏,再常压分馏,收集140~142.5℃的馏分,得产品(1)2.0kg,率50%。[27]

用途

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1.用作电子级清洗剂,也用作有机酸、蜡、树脂等的萃取剂和精制剂。

2.在醚类中,正丁醚的溶解力强,对许多天然及合成油脂、树脂、橡胶、有机酸酯、生物碱等都有很强的溶解力。丁醚对水的溶解度(20℃)为0.03%(重量),水对丁醚的溶解度(20℃)为0.19%(重量),同水的分离性好。在贮存时生成过氧化物少,毒性和危险性小,是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取和精制溶剂;和磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。由于丁醚是惰性溶剂,还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂。

3.由于丁醚是惰性溶剂,还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂及胶黏剂的稀释剂。同水的分离性好,在贮存时生成过氧化物少,毒性和危险性小,是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取剂和精制溶剂。与磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。

4.用作溶剂,用于有机合成。[25]

安全信息

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危险运输编码:UN 1149 3/PG 3

危险品标志: 刺激

安全标识:S61

危险标识:R10 R36/37/38 R52/53

表征图谱

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  1. 丁醚红外图谱(IR1)
    丁醚红外图谱(IR1)
  2. 丁醚红外图谱(IR2)
    丁醚红外图谱(IR2)
  3. 丁醚质谱(MS)
    丁醚质谱(MS)
  4. 丁醚核磁图(13CNMR)
    丁醚核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 丁醚Raman光谱
    丁醚Raman光谱
  6. 丁醚核磁图(1HNMR)
    丁醚核磁图(<sup>1</sup>HNMR)