联苯甲酰 Benzil

编号系统

CAS号：134-81-6

MDL号：MFCD00003080

EINECS号：205-157-0

RTECS号：DD1925000

BRN号：608047

PubChem号：24891811

物性数据

1.          性状：黄色棱形结晶粉末。

2.          相对密度（25℃，4℃）：1.084

3.          相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.          熔点（ºC）：94~96

5.          沸点（ºC,常压）：347， 188ºC（1.6kpa）

6.          气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6882.8

7.          气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-55.5

8.          晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6784.4

9.          晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-153.9

10.      自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.      蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.      饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.      燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.      临界温度（ºC）：未确定

15.      临界压力（KPa）：未确定

16.      油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.      爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.      爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.      溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。

20.      闪点（ºC）：180

毒理学数据

皮肤/眼睛刺激数据

兔子眼睛接触：100mg/24H中度反应

急性毒性数据：

小鼠经口LD50：>3mg/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率：61.24

2、   摩尔体积（cm³/mol）：180.3

3、   等张比容（90.2K）：473.1

4、   表面张力（3.0 dyne/cm）：47.3

5、   极化率（0.5 10^-24cm³）：24.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:230

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.    黄色棱形结晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。相对密度1.23。熔点95℃。沸点346～348℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）2710mg/kg。有刺激性。

2. 存在于烟气中。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处保存。

合成方法

1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到苯偶酰的产率为80%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系，合成苯偶酰类化合物。
①盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶的制备　称取10g（0.1mol）三氧化铬，于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min，冷却，产生大量的橘红色固体。重新加热溶解，加入25mL水，再加入50g硅胶，用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。
②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷，搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤，用适量乙醚洗涤，合并滤液，蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶，得0.93g苯偶酰，收率94%。

3.制法：

于250mL反应瓶中，加入苯偶姻（2）20g（0.094mol），浓硝酸100mL，搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中，搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤，水洗。由乙醇中重结晶（1g约需2.5mL乙醇），得纯的联苯甲酰（1）19g，收率96.8%，mp94～96℃。^[1]

^{4.制法：于装有搅拌器，回流冷凝器的250mL反应瓶中，加入0.2g醋酸铜，10g（0.125mol）醋酸铵，21.0g（0.1mol）苯偶姻（2）和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热，同时有氮气放出。回流反应90min，冷却。撒上晶种，放置1h，抽滤，水洗，干燥，得联苯甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。[2]}

^5.制法：

于装有磁力搅拌、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入二苯乙炔（2）178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化钯18mg（0.1mmol）。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释，乙醚提取3次，每次30mL。合并有机层，依次水洗、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂，过硅胶柱纯化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。^[3]

用途

1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。

2. 用作医药中间体。

 

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

[1][2]参考文献：1、孙昌俊，曹晓冉，王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京：化学工业出版社，2007：349. 2、Weiss，Appel.J Am Chem Soc，1948,70,3666. 3、Klein.J Am Chem Soc，1941,63,1474.参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]参考文献：1、Chi K.W.，Yusubov N S，Filimonov V D. Synth Commun，1994,24（15）：2119. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱