2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯 Methyl 2-benzimidazolecarbamate

编号系统

CAS号：10605-21-7

MDL号：MFCD00055390

EINECS号：234-232-0

RTECS号：DD6500000

BRN号：649044

PubChem号：24868840

物性数据

1.       性状：白色结晶，工业品为淡黄褐色粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.45

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：307～312

5.       沸点（ºC,常压）：无可用

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

7.       折射率： 无可用

8.       闪点（ºC）： 11

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：无可用

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.    爆炸下限（%,V/V）： 无可用

19.    溶解性：微溶于水、苯、二氯甲烷，溶于乙醇

毒理学数据

大鼠、小鼠经口LD50＞5000～15000mg/kg，大鼠经皮LD50＞2000mg/kg，大鼠腹膜内注射LD50>15000mg/kg。原药对狗和大鼠三个月的喂养，无影响剂量分别为500mg/kg和400mg/kg，未见致癌、致畸、致突变作用。对鱼类和蜜蜂低毒，鲤鱼LC50为40mg/L（48h）。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：52.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：134.5

3、   等张比容（90.2K）：388.2

4、   表面张力（dyne/cm）：69.3

5、   极化率（10^-24cm³）：20.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积67

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:222

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

遵照规格使用和储存则不会分解。

贮存方法

密封于阴凉干燥处。

合成方法

1.氯甲酸甲酯的制备 光气和甲醇合成氯甲酸甲酯，有间歇法和连续法。采用塔式连续酯法，具有质量好、收率高、消耗定额低、生产能力大等优点。温度20～30℃，配比1:1.1，光气过量：反应物在塔内停留时间体现在加料速度上，小试甲醇加料速度在2.4～4mol/(h·L)范围内对反应影响不大。
2.氰氨基甲酸甲酯的制备 由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反应温度45℃，滴加氯甲酸甲酯后保温1h，氯甲酸甲酯与石灰氮配比为2.0:1.5。
多菌灵的合成 邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应生成多菌灵。盐酸的存在对反应是十分必要的，反应温度控制在90～95℃。

3..  多菌灵的合成方法有多种，我国采用氰胺化钙法，即由氰胺化钙（石灰氮）与水制取氰胺氢钙，过滤分离出产生的氢氧化钙及残渣（也可以不先过滤，利用氢氧化钙作为后面工序的脱酸剂，在合成氰胺基甲酸甲酯后再过滤，这称为后过滤法；此法分离的残渣含有毒的有机杂质），然后将氰胺氢钙溶液与氯甲酸甲酯在氢氧化钠存下进行反应，生成氰胺基甲酸甲酯溶液，再与邻苯二胺缩合得到多菌灵。

3.采用间歇法和连续法，由光气和甲醇合成氯甲酸甲酯，然后由石灰氮水解生成氰氨后再与氯甲酸甲酯氰氨化制得氰氨基甲酸甲酯。最后邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯反应得到多菌灵。

用途

1.  高效、低毒、广谱、内吸杀菌剂，持效期较长，对许多子囊菌、半知菌及各种担子菌有效，对藻菌类无效。用于防治麦类赤霉病、水稻纹枯病、稻瘟病、小粒菌核病，许多果树、蔬菜病害，如白粉病、炭疽病、黑星病等， 用50%可湿性粉剂750～1000倍液喷雾。种苗处理可防治禾谷作物黑穗病，瓜类、番茄枯萎病等。此外，还可用于造纸、纺织、皮革、橡胶等工业的防霉。

2.  多菌灵为苯并咪唑类杀菌剂，原为是杀菌剂苯菌灵的中间体，由美国杜邦公司在1967年开发。稍后，美国和中国的科技工作者分别独立发现了多菌灵的杀菌性质。在70年代中期，中国和德国先后实现工业生产，目前已成为我国产量最大的内吸杀菌剂品种。有于防治三麦赤霉病、禾谷类黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻纹枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。多菌灵可被植物吸收并经传导转移到其他部位，干扰病菌细胞的有丝分裂，抑制其生长。它的杀菌谱较广，通常加工成粉剂，可湿性粉剂和悬浮剂使用，作种子处理或叶面喷洒，用于防治粮、棉、油、果、蔬菜、花奔的多种真菌病害，还可用于水果的保鲜。多菌灵作为工业用杀菌剂也有许多报道。

3.  用作麦类及瓜果蔬菜等杀菌剂

4.多菌灵为苯并咪唑类杀菌剂。高效、低毒、杀菌谱广、持效期较长，对许多子囊菌、半知菌及各种担子菌有效，对藻菌类无效。多菌灵可被植物吸收并经传导转移到其他部位，干扰病菌细胞的有丝分裂，抑制其生长。用于防治三麦赤霉病、禾谷类黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻纹枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。用于防治粮、棉、油、果、蔬菜、花卉的多种真菌病害，还可用于水果的保鲜。通常加工成粉剂，可湿性粉剂和悬浮剂使用。

安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S45 S53 S60 S61

危险标识：R46 R60 R61 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱