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8-羟基喹啉

  • WinID:03XE
  • 中文名称:8-羟基喹啉
  • 英文名称:8-Quinolinol
  • 别名名称:8-氢氧化喹啉 8-羟基氮杂萘
  • 更多别名:Oxyquinoline,Oxychinolin,Oxybenzopyridine,Oxychinoline,Fennosan 8-Hydroxyquinoline
  • 分 子 式:C9H7NO
  • 分 子 量:145.16

编号系统

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CAS号:148-24-3

MDL号:MFCD00006807

EINECS号:205-711-1

RTECS号:VC4200000

BRN号:114512

PubChem号:24855220

物性数据

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1.     性状:白色或淡黄色结晶或结晶性粉末

2.     熔点(ºC):7576

3.     沸点(ºC):267

4.     溶解性:不溶于水、乙醚,溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、无机酸。

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD50:1200 mg/kg;小鼠经口LC50:20 gm/kg;

                          大鼠腹腔LD:43 gm/kg;小鼠皮下LCLo:83600 ug/kg.

2、吸入毒性:大鼠:>1210 mg/m3/6H

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、  摩尔折射率:44.06

2、  摩尔体积(cm3/mol):115.2

3、  等张比容(90.2K):320.2

4、  表面张力(dyne/cm):59.7

5、  极化率(10-24cm3):17.47

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积33.1

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:138

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定。

贮存方法

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密封于干燥阴凉处保存。

合成方法

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1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下:

①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。
③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。

用途

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1.用作医药中间体,是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料,也是染料、农药中间体。该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。

2.用作沉淀和分离金属离子的络合剂和萃取剂,能与Cu2+  、Ca2+  、 Mg2+ 、、Ga7+、等多种金属离子络合。有机微量分析测定杂环氮的标准,有机合成。也是染料、农药及卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可提高对金属(尤其是不锈钢)的粘接强度和耐热老化性,用量一般为0.5~3份。是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,也是农药、染料的中间体。可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树脂、酚醛树脂和双氧水的稳定剂,还是化学分析的络合滴定指示剂。

4.本品是卤化喹啉类药物的中间体,也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。化妆品中最大允许含量 ( 质量分数)为0.3%,防晒产品和3岁以下儿童用品 ( 如爽身粉)禁用,并应在产品标签上注明 “ 3岁以下儿童禁用” 。在处理病菌感染的皮肤和细菌性传染湿疹
时,乳液中8-羟基喹啉的质量分数为0.001%~0.02%。它也用作消毒剂、防腐剂和杀菌剂,其防霉菌作用强。8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量 ( 质量分数)为0.05%~0.5%。

安全信息

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危险品标志: 有害

危险标识:R22

表征图谱

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  1. 8-羟基喹啉红外图谱(IR1)
    8-羟基喹啉红外图谱(IR1)
  2. 8-羟基喹啉红外图谱(IR2)
    8-羟基喹啉红外图谱(IR2)
  3. 8-羟基喹啉质谱(MS)
    8-羟基喹啉质谱(MS)
  4. 8-羟基喹啉核磁图(13CNMR)
    8-羟基喹啉核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 8-羟基喹啉Raman光谱
    8-羟基喹啉Raman光谱
  6. 8-羟基喹啉核磁图(1HNMR)
    8-羟基喹啉核磁图(<sup>1</sup>HNMR)