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莽草酸

  • WinID:03S1
  • 中文名称:莽草酸
  • 英文名称:Shikimic Acid
  • 别名名称:(3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-1-环己烯羧酸
  • 更多别名:(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid
  • 分 子 式:C7H10O5
  • 分 子 量:174.15

编号系统

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CAS号:138-59-0

MDL号:MFCD00066278

EINECS号:205-334-2

RTECS号:GW4600000

BRN号:4782717

PubChem号:24899647

物性数据

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1. 性状:无色或白色针状结晶。

2. 溶解性:在20ºC水中溶解度为18%,微溶于乙醇、乙醚,几乎不溶于氯仿、苯。

3. 沸点(ºC):400.5

4. 熔点(ºC):185~187

5. 闪点(ºC):210.1

6. 相对密度(d204)   :1.725

毒理学数据

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急性毒性数据:

小鼠腹腔LD:1mg/kg

致肿瘤数据:

小鼠经口TDLo:4000mg/kg

小鼠腹腔TDLo:400mg/kg

致突变数据:

小鼠腹腔显性致死试验:1000mg/kg

小鼠经口显性致死试验:3200mg/kg

仓鼠肾的形态转变试验:250mg/L

分子结构数据

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分子性质数据:

1、   摩尔折射率:38.14

2、   摩尔体积(cm3/mol):100.9

3、   等张比容(90.2K):331.7

4、   表面张力(3.0 dyne/cm):116.6

5、   极化率(0.5 10-24cm3):15.12

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):-1.7

2、   氢键供体数量:4

3、   氢键受体数量:5

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):98

7、   重原子数量:12

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:222

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:3

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1. 有吸湿性。能升华

2. 存在于烟叶中。

贮存方法

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应充氩气密封于阴凉干燥处保存。

合成方法

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莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。

用途

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莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,并具有有抗炎、镇痛作用,还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。 本品多用做制药中间体,具有一定刺激性,不宜直接使用。
有机合成

安全信息

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危险品标志: 易燃

安全标识:S22 S24/25

危险标识:R36/37/38

表征图谱

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  1. 莽草酸红外图谱(IR1)
    莽草酸红外图谱(IR1)
  2. 莽草酸质谱(MS)
    莽草酸质谱(MS)
  3. 莽草酸核磁图(13CNMR)
    莽草酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 莽草酸核磁图(1HNMR)
    莽草酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  5. 莽草酸红外图谱(IR2)
    莽草酸红外图谱(IR2)