结构式
| 物竞编号 | 00ED |
|---|---|
| 分子式 | C6H3Br3O |
| 分子量 | 330.80 |
| 标签 | 2,4,6-三溴酚, 反应型阻燃剂, 电子涂料原料及中间体 |
编号系统
CAS号：118-79-6
MDL号：MFCD00002150
EINECS号：204-278-6
RTECS号：SN1225000
BRN号：776920
PubChem号：24862806
物性数据
1. 性状：白色粉末状晶体，味甜。
2. 密度（g/mL,25℃）：2.55
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：11.4
4. 熔点（ºC）：90-94
5. 沸点（ºC,常压）：244
6. 闪点（ºC）：282-290
7. 溶解性：易溶于丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、乙醇、氯仿、四氯化碳、石油醚、吡啶及苛性碱溶液，几乎不溶于水。
毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：200mg/kg
生态学数据
对水有轻微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：51.20
2、 摩尔体积（cm3/mol）：136.4
3、 等张比容（90.2K）：373.7
4、 表面张力（dyne/cm）：56.3
5、 极化率（10-24cm3）：20.29
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:108
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物、酰基氯、酸酐接触。本品有毒，操作人员应穿防腐工作服，戴防化学品手套和化学安全防护眼镜。
贮存方法
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。储存及运输过程中需防潮，防热。
合成方法
1.将苯酚加入反应釜，搅拌下加水溶解并升温至60℃，滴加溴素，滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃，进行过滤，滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中，加入活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶即为成品。收率约96%。
2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
（1）直接溴化法（苯酚溴水氧化法）目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性，与苯酚发生反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。
①制备 将苯酚溶于水中，在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水（KBr作为助溶剂），控制温度为60℃，待滴加完毕，反应30min，冷却至40℃，过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。
②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中，加活性炭脱色，过滤后，将等量的水与滤液混合，即析出针状结晶产品，收率为96%。
③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水，滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气，反应完全后过滤，用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，再用水洗涤至中性，干燥得产品。
3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂，以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴，其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢，易在反应体系中造成积累，从而影响反应速度和产品质量。
4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂（双氧水、氯气）氧化成溴素，进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。
用途
1.本品为反应型阻燃剂，也是制造其他含溴阻燃剂及阻燃高聚物的中间体。例如采用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制得的2,6-二溴苯醚，是一种新开发的阻燃剂，可用于尼龙66，热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料，也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。本品还可用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。
2.用作反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛树脂等。也可用于制备聚2,6-二溴苯醚，该产品为一种新型的阻燃剂，可用于尼龙66、热塑性树脂等。亦可作为烯烃聚合的催化剂；也是一种有机含溴添加型阻燃剂三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚钡盐阻燃剂的合成原料，这些阻燃剂适于不饱和聚酯树脂、聚氨酯等多种塑料和化纤使用。此外，还用作多种药物中间体和木材、纸张的杀菌剂。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
刺激
危险标识：暂无
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
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