物竞编号 03B4
分子式 C13H10O
分子量 182.22
标签 二苯基甲酮, 二苯酮, Diphenyl-methanone, 吸收剂, 抑制剂, 香料定香剂

编号系统

CAS号:119-61-9

MDL号:MFCD00003076

EINECS号:204-337-6

RTECS号:DI9950000

BRN号:1238185

PubChem号:24866768

物性数据

1.性状:稳定式(另有两种不稳定式)为白色有光泽的棱形结晶。似玫瑰香。有甜味。

2.密度(g/mL,25/4℃):1.111

3.相对密度(20℃,4℃):1.079950

4.熔点(ºC):52~54

5.沸点(ºC,常压):303~305

6.常温折射率(n25):1.581480

7.折射率(n19D):1.6077

8.闪点(ºC):143

9.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6599.7

10.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :54.9

11.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6510.3

12.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-34.5

13. 临界温度(ºC):556.85

14. 临界压力(MPa):3.35

15. 临界密度(g·cm-3):0.32

16. 临界体积(cm3·mol-1):568

17. 临界压缩因子:0.276

18.偏心因子:0.545

19.溶解性:1g产品溶于7.5ml乙醇、6ml乙醚,溶于氯仿,不溶于水。

毒理学数据

1、    急性毒性:大鼠经口LD50:>10g/kg

              小鼠经口LC50:2895mg/kg

              小鼠经腹腔LC50:727mg/kg

              兔子经皮LD50:3535mg/kg

2、    其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:14g/kg/28D-C

                    大鼠经口TDLO:91g/kg/13W-C

                    豚鼠吸入TDLO:75mg/kg/15D-I

3.急性毒性:

口腔     LD50   >10000mg/kg(rat)

皮肤     LD50   3535mg/kg(rbt)

主要的刺激性影响:

在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用:没有已知的敏化作用

生态学数据

总括注解 

不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

水危害级别2(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水是危害的。

 即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险

对水中的鱼和浮游生物也有毒害。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

对水中的有机物有剧毒。 

分子结构数据

1、   摩尔折射率:56.04

2、   摩尔体积(cm3/mol):167.5

3、   等张比容(90.2K):426.9

4、   表面张力(dyne/cm):42.1

5、   极化率(10-24cm3):22.21

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:165

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂、还原剂接触。

2. 存在于主流烟气中。

贮存方法

1.本品应密封于阴凉处保存。

2.生产过程中设备应密闭,车间内通风良好,操作人员应穿载劳保用品。

合成方法

1.由氯苄经与苯缩合,再经硝酸氧化而得。

2.由苯经与四氯化碳缩合,再经水解而得。在实验室中,是以三氯化铝作催化剂,使苯与苯甲酰氯反应制备。

将干燥的苯和新蒸过的苯甲酰氯混合后,加入粉状无水三氯化铝。加热回流3h至无氯化氢放出为止。趁热倒入冰水和浓盐酸的混合液中,分层;取上层用5%氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗涤。回收苯后用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏得二苯甲酮。

3.将苯和氯化锌催化剂混合均匀,控制压力为174~ 348Pa ,在搅拌下加热到70~75℃,反应10h之后,静置分层,取上层油状物用清水洗涤二次,除去氯化锌及盐酸。再用1%的稀碱液洗涤一次,蒸馏除去苯及150℃以下馏分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石,搅拌加热至100~115℃,边搅拌边缓慢滴加70%的硝酸,然后于106~116℃保温8h。分层后取油层分别用热水、3%碳酸钠洗涤3次,最后减压蒸馏,收集145~180℃ ( 667~1200Pa)或160~210℃( 1333~2400 Pa)馏分,即为成品。
过程反应式:

4.先将3倍苯量的四氯化碳和三氯化铝混合物冷却到10~15℃,加入苯,继续冷却至5~10℃,然后滴加四氯化碳:苯=1∶ 6( 摩尔比)的二组分混合液 ( 其中苯的量为前一次加入苯量的11倍) ,控制滴加速度,使反应温度维持在5~10℃,并于10℃下反应3h。之后,加入适量水,搅拌均匀,加
热蒸馏,先蒸出过量四氯化碳,再升温进行水蒸气蒸馏,保证水蒸气蒸馏时间,使水解反应完全,并使产物一并蒸出。静置,水层用苯液萃取,萃取液并入油层,然后使油层结晶,过滤后,加热结晶,熔融并减压蒸馏,收集157~176℃ (1333~2666Pa)馏分,即为成品。
过程反应式:

5.苯甲酸钙热分解法 首先制得苯甲酸钙,再由苯甲酸钙粉解制得。为新开发的二苯甲酮的绿色合成路线。
①流变相法合成苯甲酸钙 称取一定量的摩尔比为1∶2的碳酸钙和苯甲酸,将两者混合均匀,加水调成流变态,移入反应器,控制温度在100℃反应8h。将产物用乙醚洗涤三次,然后置于干燥箱中于240℃干燥,即得无水苯甲酸钙。

②苯甲酸钙在氮气中热分解,收集500℃的分解产物得碳酸钙和二苯甲酮等产物。碳酸钙进一步分解生成氧化钙。

用途

1.香料定香剂。苯乙烯聚合抑制剂。有机合成。制造抗组织胺药、催眠药和杀虫剂。

2.用于香料制备、有机合成。还用作气相色谱固定液。

3.用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂,但单独用于光固化涂料无效,必须与含活泼氢化合物如脂肪胺并用。二苯甲酮还是高分子材料的紫外线吸收剂及有机颜料、医药、香料、杀虫剂的中间体。医药工业中用于生产双环己哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐酸盐等。也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香精以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S61

危险标识:R36/37/38 R51/53

文献

1. Barton D H R, Wang T L. Tetrahedron Lett., 1994, 35: 1519-1522. 2. Ley S V, Ramarao C, Lee A L, et al. Org. Lett., 2003, 5: 185-188.

备注

暂无

表征图谱