物竞编号 01ZZ
分子式 C6H4ClNO2
分子量 157.56
标签 邻氯硝基苯, 2-硝基氯苯, 邻硝基氯苯, 2-Nitrochlorobenzene, 1-Chloro-2-nitrobenzene, o-Nitrochlorobenzene, 农药中间体;芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:88-73-3

MDL号:MFCD00007061

EINECS号:201-854-9

RTECS号:CZ0875000

BRN号:509273

PubChem号:24869530

物性数据

1.  性状:浅黄色针状结晶体。有类似硝基苯气味。

2.  密度(g/cm3):1.348

3.  熔点(ºC):34~35

4.  沸点(ºC,常压):245~246

5.  闪点(ºC):127.22

6.  蒸气压(kPa,119ºC):1.07

7.  溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。

毒理学数据

有腐蚀性。可通过呼吸道、消化道、皮肤吸收,侵入人体。对黏膜和皮肤有刺激作用,并引起高铁血红蛋白血症,从而引起组织缺氧。

生态学数据

对水生物有毒,可致使水生物环境长期有害的结果。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:37.69

2、   摩尔体积(cm3/mol):113.2

3、   等张比容(90.2K):298.6

4、   表面张力(dyne/cm):48.3

5、   极化率(10-24cm3):14.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积45.8

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

进一步硝化生产2,6-和2,4-二硝基氯苯。剧毒!损害人体的造血系统、神经系统,通过人的呼吸系统及皮肤吸收引起人体中毒,空气中的最大容许浓度1mg/m3。

贮存方法

本品应密封于阴凉避光处保存。


 

合成方法

由氯苯经混酸硝化,得到混合硝基氯苯。三种异构体的含量大体是:对硝基氯苯占65%,邻硝基氯苯占30%,间硝基氯苯占1%。工艺过程如下:先将配制好的混酸(含硝酸30%,硫酸56%,水14%)加入硝化锅内。维持温度40-55℃下,慢慢加入氯苯,加毕升温至80℃,搅拌反应2h。静置分层,将上层混合硝基氯苯用水洗、碱洗,水洗后静置分出,于真空加热至100℃干燥,得混合硝基氯苯。然后在结晶器内,将上述干燥后的混合硝基氯苯逐渐降温到15℃,即有大量的对硝基氯苯集于管壁,经加热熔化,收入贮槽,真空精馏,除去氯苯后即得对硝基氯苯。从结晶器下部放出的母液内含对硝基氯苯约35%,邻硝基氯苯64%及少量间硝基氯苯,供进一步分离。将此物精馏分出的粗邻硝基氯苯,再于结晶器内,采用降低结晶器内温度到15℃使之结晶的办法,即得成品。原料消耗定额:对硝基氯苯、氯苯1150kg/t、硝酸672kg/t、硫酸(92.5%)632kg/t。



 

用途

邻硝基氯苯是重要的有机合成中间体,可衍生多种中间体。在染料工业中用于制黄色基GC,橙色基GR等; 在助剂方面用于制造橡胶促进剂M及DM等;在香料工业中用于香草醛的合成;农药工业用于生产托布津和甲基托布津、多菌灵;它也是苯并三氮唑类紫外线吸收剂的原料。也是医药的重要中间体。

安全信息

危险运输编码:UN 1578 6.1/PG 2

危险品标志:有毒

安全标识:S45 S36/S37/S39

危险标识:R22 R24 R52 R53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱