萘 Naphthalene

编号系统

CAS号：91-20-3

MDL号：MFCD00001742

EINECS号：202-049-5

RTECS号：QJ0525000

BRN号：1421310

PubChem号：24888246

物性数据

1.性状：白色易挥发晶体，有温和芳香气味，粗萘有煤焦油臭味。^[1]

2.熔点（℃）：80.1^[2]

3.沸点（℃）：217.9^[3]

4.相对密度（水=1）：1.16^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.42^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.0131（25℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4983^[7]

8.临界温度（℃）：475.2^[8]

9.临界压力（MPa）：4.05^[9]

10.辛醇/水分配系数：3.01~3.59^[10]

11.闪点（℃）：78.9^[11]

12.引燃温度（℃）：526^[12]

13.爆炸上限（%）：5.9（蒸气）^[13]

14.爆炸下限（%）：2.5g/m³（粉尘）；0.9（蒸气）^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于无水乙醇、乙醚、苯。^[15]

16.黏度（mPa·s,99.8ºC）：0.7802

17.闪点（ºC,开口）：79

18.闪点（ºC,闭口）：78.9

19.蒸发热（KJ/mol,167.7ºC）：46.415

20.生成热（KJ/mol,25ºC,固体）：78.50

21.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：96.38

22.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：151.77

23.熔化热（KJ/mol）：19.18

24.比热容（KJ/(kg·K),-258ºC,定压）：0.046

25.比热容（KJ/(kg·K),87.5ºC,定压）：1.683

26.比热容（KJ/(kg·K),90ºC,定压）：1.775

27.沸点上升常数：5.80

28.电导率（S/m）：4.35×10^-10

29.溶解度（g/L,水,0ºC）：0.019

30.溶解度（g/L,水,100ºC）：0.030

31.热导率（W/(m·K),100≤t≤140 ºC）：(0.1654~1.163)×10^-4 t 

32.体膨胀系数（K^-1）：0.000853

33.临界密度（g·cm^-3）：0.315

34.临界体积（cm³·mol^-1）：407

35.临界压缩因子：0.265

36.偏心因子：0.302

37.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.188

38.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.420×10⁹

39.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：74.640

40.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5229.67

41.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：150.41

42.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：333.26

43.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：244.3

44.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：131.92

45.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5156.30

46.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：77.95

47.晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.40

48.晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：200.87

49.晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：165.69

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：490mg/kg（大鼠经口）；＞2500mg/kg（兔经皮）

LC50：＞340mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：495mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：100mg，轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]  兔经口1g/（kg·d），3d，见晶状体混浊，20d后形成白内障。兔吸入饱和蒸气，每天2h，2~3个月，红细胞先增多后减少；400~500mg/m³，每天4h，5个月，见晶状体混浊。小鼠吸入60~500mg/m³,5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。

4.致突变性^[19]  细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。

5.致畸性^[20]  大鼠孕后1~15d腹腔内给予最低中毒剂量（TDLo）5925mg/kg，致肌肉骨骼系统、心血管系统发育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。

7.其他^[22]  小鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：2400mg/kg（孕7~14d），影响活产指数，影响存活指数（如活产在第4天时的存活数）

生态学数据

1.生态毒性^[23]  LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（鱼类）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：12~480

厌氧生物降解（h）：600~6192

3.非生物降解性^[25]

水相光解半衰期（h）：1704~13200

光解最大光吸收波长范围（nm）：310.5~220.5

水中光氧化半衰期（h）：1704~13200

空气中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6

4.生物富集性^[26]  BCF：36.5~168（鲤鱼，接触浓度0.15ppm，接触时间8周）；23~146（鲤鱼，接触浓度0.015ppm，接触时间8周）

分子结构数据

1、摩尔折射率：44.09

2、摩尔体积（cm³/mol）：123.5

3、等张比容（90.2K）：311.1

4、表面张力（dyne/cm）：40.2

5、介电常数（F/m）：2.82

6、极化率（10^-24cm³）：17.48

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:80.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.用五氧化二钒和硫酸钾作催化剂，硅胶作载体，于385-390℃用空气氧化得到邻苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化铬进行氧化，生成α-萘醌。加氢生成四氢化萘，进一步加氢则生成十氢化萘。在氯化铁催化下，将氯气通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下与氯作用则生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易，常温下即可进行，主要产物是α-硝基萘。萘的磺化产物和温度有关，低温得到α-萘磺酸，较高的温度下，主要得到β-萘磺酸。

2.萘的水溶性较小，而且不易被吸收，故其毒性不太强。吸入浓的萘蒸气或萘粉末时，能促使人呕吐，不适，头痛。特别是损害眼角膜，引起小水泡及点状浑浊，还能使皮肤发炎，有时还能引起肺的病理改变，还可损害肾脏，引起血尿，但没有致癌性。工作场所萘的最大容许浓度为１０×１０－６。生产设备及容器应密闭，防止蒸气粉末外逸，操作现场强制通风。若发生中毒现象，要立即移至新鲜空气处，多饮热水，使之呕吐，进行人工呼吸，严重者送医院治疗。

3.稳定性^[27]  稳定

4.禁配物^[28]  强氧化剂（如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等）

5.聚合危害^[29]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[30]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由煤焦油分离，高温煤焦油中萘约占8%-12%，将煤焦油蒸馏，切取煤油，经脱酚，脱喹啉，蒸馏得成品萘。每吨萘消耗10t煤焦油。

2.由石油烃制得：催化重质重整油，催化裂化轻循环油，裂解制乙烯的副产焦油等。

3.粗萘经白土精制而得精萘。

4.静态分步结晶法　将原料工业萘装入结晶箱后进行快速降温，降至82℃后转为均匀降温，以2℃/h的降温速度冷却至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作为中间馏分待后处理。然后结晶箱内的物料以4℃/h的速度升温，间隔0.5h取样一次，测定其结晶点，根据结晶点的不同，分别排入对应馏分槽，如此进行3～4次分步结晶，可得到较高纯度的精萘。

5.降膜分步结晶法　结晶法生产过程由产品生产工艺系统、能源系统、氮气密封系统和计算机控制系统等组成。生产工艺系统以大循环为生产周期，每个大循环包含4个小循环，每个小循环又包含4～6个段，每个段由结晶、部分熔融和全部熔融3个步骤组成。降膜结晶法操作工艺实例：由工业萘装置送来的液态工业萘送入馏分槽中，当进行第四段结晶操作时，用泵将槽中的原料液送入动态结晶器收集槽中。未结晶萘油与发汗液放入纯度低一级的馏分槽中，全熔液可作为第五段的原料。按预定程序进行六段结晶精制后即可得到产品精萘。为提高萘的提取率，可将富含硫茚的馏分送往静态结晶器中处理，静态结晶器所得的产品返回动态结晶系统的相应馏分槽，残液可作为减水剂出售。由于该装置同时采用动态和静态结晶器，既可保证较高的萘回收率，又能降低能耗。

用途

1.萘是工业上最重要的稠环烃，主要用于生产苯酐；各种萘酚；萘胺等，是生产合成树脂；增塑剂；染料的中间体；表面活性剂；合成纤维；涂料；农药；医药；香料；橡胶助剂和杀虫剂的原料。萘的用途分配，各国有所不同。用于生产苯酐的大致占70%，用于染料中间体和橡胶助剂的约占15%，杀虫剂的约占6%，鞣革剂的约占4%。美国用于生产杀虫剂的比例较大，主要是用于生产西维因。以萘为原料，经过磺化；硝化；还原；胺化；水解等单元操作，可制得多种中间体。精萘的应用还在拓宽，新产品“超级塑性材料”即萘磺酸盐甲醛缩合物，可用作水泥添加剂，增加混凝土的塑性变形而不降低其强度。今后几年需求量将以5-10%的速度增长。

2.用于制造染料中间体、樟脑丸、皮革和木材保护剂等。^[31]

安全信息

危险运输编码：UN 1334 4.1/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S16 S22 S39 S46 S60 S61 S36/S37

危险标识：R11 R22 R40 R43 R50/53

文献

[1~31]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱