结构式
| 物竞编号 | 0WSV |
|---|---|
| 分子式 | C13H12F2N6O |
| 分子量 | 306.27 |
| 标签 | 2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇, 2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, 抗真菌感染药物, 杂环化合物 |
编号系统
CAS号：86386-73-4
MDL号：MFCD00274549
EINECS号：暂无
RTECS号：XZ4810000
BRN号：暂无
PubChem号：24724485
物性数据
1. 性状：略有异臭味苦的白色至带黄色固体
2. 密度（g/mL25ºC）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：137-141.6或138-140
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC0.1mmHg）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：1，473
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于冰醋酸，甲醇或乙醇，难溶于水，几不溶于乙醚
毒理学数据
急性毒性： 女性经口TDLo：1456 mg/kg/26W-I；男性经口TDLo：1040 mg/kg/26W-I；男性经口TDLo：60 mg/kg/3W-I；大鼠经口LD50：1271 mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：>941mg/kg；大鼠静脉注射LD50：>200mg/kg；大鼠途径未知LD50：>1mg/kg；小鼠经口LD50：1408mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：1273mg/kg；小鼠静脉注射LD50：>200mg/kg；小鼠途径未知LD50：>1mg/kg；狗经口LD50：>300mg/kg；狗静脉注射 LD50：>100mg/kg；
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积81.6
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:358
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物
贮存方法
密闭，阴凉，干燥处
合成方法
方法1：从甲酰胺、水合肼和85％甲酸可得1H-1，2，4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯，再溴化得2，4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中，在超声波辐射下滴加2，4-二氟溴苯的乙醚溶液，然后在冰浴冷却下滴加1，3-二氯丙酮的乙醚溶液，室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中，回流。过滤，水洗至中性，干燥。蒸除溶剂，乙酸乙酯一环己烷(1：1)重结晶，得氟康唑，总收率33.6%，熔点138.5-140℃。
最后一步也可在丙腈中进行。1，3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2，4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1，2，4-三唑在丙腈中，氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流，可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等)，加热溶解，用少量活性炭脱色后，冷却得结晶，即为氟康唑精品，熔点139～140℃。
方法2:2，4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1，2，4-三氮唑的格氏试剂反应，并水解即可得到氟康唑。
方法3：二氟苯经溴化生成1-溴-2，4-二氟苯，再转化为其格氏试剂。
上述得到的格氏试剂和1，3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应，接着水解即可得到氟康唑
用途
1.美国辉瑞公司上市的新一代抗真菌药物，氟代三唑类广谱抗真菌药，抗菌谱和酮康唑相似，长效，对深部感染真菌药有效，抗真菌作用强，口服吸收良好。主要用于白色含球，念珠球菌病和隐球菌病，对癌症患者的口咽念珠菌感染也有效
2.氟代三唑类广谱抗真菌药。抗菌谱和酮康唑相似，长效，对深部感染真菌药有效，抗真菌作用强，口服吸收良好。其作用机理是抑制真菌细胞膜必要成分麦角甾醇合成酶，使麦角甾醇合成受阻，破坏真菌细胞的完整性，从而影响真菌的生长、繁殖。对白色念珠菌、须发癣菌、犬小豹子菌、絮状表皮癣菌、鼠球孢子菌、荚膜组织胞浆菌、新型隐球菌、烟曲霉菌等真菌有极强的抗菌作用。可代替两性霉素Ｂ作为艾滋病
患者隐球感染的长期治疗，并有可能作为肺部真菌感染的治疗药物。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
有害
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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