头孢霉素 Cefotaxime Sodium Salt

编号系统

CAS号：64485-93-4

MDL号：MFCD00079073

EINECS号：264-915-9

RTECS号：XI0250000

BRN号：5711411

PubChem号：24278336

物性数据

1.       性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：熔点＞１５５℃

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿。

 

毒理学数据

雄、雌小鼠，雄、雌大鼠静脉
注射ＬＤ５０（ｍｇ／ｋｇ）：３０００，２８００，２１７５，
２１７５；经口全部＞１００００；皮下注射全部
＞５０００。

生态学数据

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、   氢键供体数量：2

3、   氢键受体数量：10

4、   可旋转化学键数量：8

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：176

6、   重原子数量：31

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：839

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：2

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：1

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：2

 

性质与稳定性

远离氧化物。

贮存方法

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

2-8 ºC保存。

合成方法

1.55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷，在冰浴冷却下，分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴，再在室温下搅拌20min。减压浓缩，剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷，分出沉淀的油状物，并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐，得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液，直接用于下面的反应。
10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。

2.将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA)，加入3.40g硫脲，在室温搅拌15h。倾人冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。
方法2：8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇，连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液，然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭，搅拌5min后，过滤。滤饼用乙醇洗，滤液减压浓缩至于，剩余物溶于：100ml乙醇，再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇，倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液，并减压过滤，固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤，真空干燥，得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿，吸湿后的重量为45.2g，为头孢噻肟钠的水合物。

3.以7-ACA(7-氨基头孢烷酸)为原料，先和三嗪环缩合成7-ACT，再与氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。用含磷活性酯时，必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7-ACT上的羧基和羟基保护起来，它的缩合产物是头孢三嗪酸，须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。用巯基杂环活性酯时，则不需预先保护羧基，且缩合产物一步成盐，因此该工业更简单。

用途

1.第三代广谱头孢菌素类抗生素，对革兰阴性菌和阳性菌均有较强的杀菌作用，尤其对革兰阴性菌的作用较强，对β-内酰胺酶稳定，须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。

2.对肠杆菌科细菌有强大活性。长效第三代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌和阴性菌均有作用；抗菌活性强，对α-内酰胺酶稳定，在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染，如败血症、脑膜炎、扁炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微，有长效、高效、安全等特点。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S36/S37

危险标识：R42/43

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱