物竞编号 0UXQ
分子式 C12H12ClN5O4S
分子量 357.77
标签 氯磺隆, 氯萨弗隆, 1-(2-chlorophenylsulphonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea, 除草剂

编号系统

CAS号:64902-72-3

MDL号:MFCD00128059

EINECS号:265-268-5

RTECS号:YS6640000

BRN号:577255

PubChem号:24899106

物性数据

1.       性状:无色结晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):186-188

5.       沸点(ºC,常压):563

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):6.133×10-4

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:2.63

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:未确定。

 

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 5,545mg/kg
             大鼠(吸入)LC50: >5,900 mg/m3/4H
             狗(口服)LD:>2,500 mg/kg
             兔子(皮上)LD50:3,400mg/kg
             鸭子(未报到)LD50:5 mg/kg
             鸟(未报到)LD50:5 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

生态学数据

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:81.54

2、   摩尔体积(cm3/mol):232.8

3、   等张比容(90.2K):679.5

4、   表面张力(dyne/cm):72.4

5、   极化率(10-24cm3):32.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积132

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:514

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

远离氧化物。对眼睛有轻微刺激,对皮肤无刺激。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。

合成方法

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪的制备 采用异脲盐法工艺过程如下:将4.7g氰胺(90%)和4g水混合,于10℃加入乙亚胺乙酯盐酸盐(90%),搅拌1h,然后用氢氧化钠调节pH值5~6,在5~10℃搅拌1h,加10mL水,搅拌分层,油层减压蒸馏,得N-氰基乙亚胺乙酯,收率91%。将50g脲、100g硫酸二甲酯和32g甲醇混合,慢慢升温至55℃停止加热,自动升至60℃,达68℃时适当冷却,83℃时停止冷却,继续升温至113℃,然后自动降至105℃,冷至50℃,得甲基异脲硫酸甲酯盐,收率93%。在25mL甲醇中加1.4g金属钠,冷至-10℃,加入11.2g甲基异脲硫酸甲酯盐(90%),于0~14℃滴加5.6g N-氰基乙亚胺乙酯,升温至20℃,共搅拌20h,经后处理得2~氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪,收率69.3%。
其他合成方法见甲磺隆的制备。
邻氯苯磺酰异氰酸酯的制备 将230mL浓盐酸、70mL水和121g邻氯苯胺混合后,冷却至-5℃。滴加40%亚硝酸钠溶液,反应温度3℃以下,并使亚硝酸过量。反应结束用少许尿素破坏过量的亚硝酸,过滤除去固体杂质,完成邻氯苯胺的重氮化。
将198g亚硫酸氢钠溶于350mL水中,把溶液分成2份,其中一份投入到含有770mL浓盐酸和24g无水硫酸铜的反应瓶中,然后在搅拌和冷却条件下,同时滴入另一份亚硫酸氢钠溶液和重氮盐溶液,反应温度保持0℃,反应结束后分出油层,用水洗涤,制得邻氯苯磺酰氯,上两步收率88.7%。将邻氯苯磺酰氯滴入到装有430mL浓氨水的反应瓶中,浴温控制在60℃,保温反应4h。过滤,用水和二氧六环(5:1)混合溶剂重结晶,脱色,得邻氯苯磺酰胺,收率63%。
将19.2g邻氯苯磺酰胺、150mL邻二氯苯、63.5g草酰氯混合后,回流反应9h,蒸出过量草酰氯,直至反应温度升至180℃止,减压蒸出邻二氯苯,减压蒸馏得邻氯苯磺酰异氰酸酯,收率57。3%。也可用光气替代草酰氯,在叔胺存在下合成氰酸酯。
绿磺隆的合成 将0.02mol 2-氨基-4-甲基-6-甲氧在均三嗪和40mL无水乙腈混合手,将0.02mol邻氯苯磺酰氯异氰酸酯乙腈溶液于室温下滴入,滴毕在室渐下继续搅拌反应24h,过滤出白色粉末,用乙腈洗涤,干燥,得产品绿磺隆,收率70%。绿磺隆也可通过邻氯苯磺酰胺与4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯加成反应制得。
其中4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-异氰酸酯由2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪与光气反应制得。

用途

1.主要用于小麦、大麦、黑麦、燕麦和亚麻田,也可用于休闲地和非耕田,防除决大多数阔叶杂草,如碎米荠、荠菜、雀舌草、稻茬菜、大巢菜、小巢菜、繁缕、苋、藜、猪殃殃、田蓟、蓼等。也可防除稗草、早熟禾、马唐、狗尾草、看麦娘等禾本科杂草。此外,对抗苯氧羧酸类除草剂得鼬瓣花、卷茎蓼等也有卓效。抗性杂草有狗牙根、硬草、龙葵、碱茅等。 用量和施药期因杂草种类、土壤PH值、气候和轮作制度的不同而异,一般作物田每亩用25%可湿性粉剂1.9~6.6g(0.46~1.67有效成分),休闲及非耕地用6.6~20.0g(1.6~5.0g有效成分),可在播前、播后苗前进行土壤处理,也可在苗后进行茎叶喷雾,以杂草苗后早期易用防效较佳。

2.内吸、超高效磺酰脲类除草剂。药剂被杂草叶面或根系吸收后,可传导到植株全身,通过抑制乙酰乳酸酶的活性,阻碍支链氨基酸、缬氨酸和亮氨酸的合成,从而使细胞分裂停止,植株失绿,枯萎而死。用于防除禾谷作物田的阔叶杂草及禾本科杂草,如藜、蓼、苋、猪殃殃、苘麻、田旋花、田蓟、荞麦蔓、母菊,以及狗尾草、黑麦草、早熟禾、小根蒜等。对野燕麦、龙葵效果不佳。芽前或芽后早期使用,一般在秋季作物播后芽前或春季杂草芽后施药,更宜芽后叶面处理。用0.15~0.6g有效成分/100m2,对水喷雾。与绿麦隆、异丙隆混用效果良好。对后茬敏感的作物有玉米、油菜等,药量超过0.6g对后茬水稻也略有影响。

安全信息

危险运输编码:UN3077 9/PG 3

危险品标志:危害环境

安全标识:S60 S61

危险标识:R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱