物竞编号 05JQ
分子式 C7H6O3
分子量 138.12
标签 2-Furylacrylic acid, 合成原料, 中间体

编号系统

CAS号:539-47-9

MDL号:MFCD00003257

EINECS号:208-718-8

RTECS号:LT8560000

BRN号:81046

PubChem号:24856659

物性数据

1.       性状:从水中得针晶。

2.       密度(g/ cm3,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):139-141

5.       沸点(ºC,常压):286,117ºC(1.06kpa)

6.       沸点(ºC,8kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºF):286

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于乙醇、乙醚。

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:276mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

2、致突变数据:微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:10 ug/plate;

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:36.00

2、   摩尔体积(cm3/mol):107.8

3、   等张比容(90.2K):286.0

4、   表面张力(dyne/cm):49.4

5、   极化率(10-24cm3):14.27

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1.2

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:3

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):50.4

7、   重原子数量:10

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:151

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:1

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2. 存在于烟气中。

贮存方法

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由糠醛与丙二酸反应而得。将糠醛、丙二酸加入吡啶中,加热回流2h,冷却,加水,在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤,滤饼用少量水洗涤,滤液和洗液合并,经盐酸酸化后,再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出,用水洗涤,干燥而得成品,收率90-92%。2.由呋喃丙烯醛[623-30-3]氧化,酸析而得。将水、呋喃丙烯醛、氧化银与水的混合物加入反应锅,搅拌下在25℃左右通入氧气。10min后滴加35-50%的氢氧化钠溶液,在1h内加完1/2量,温度低于40℃,另一半氢氧化钠溶液在10min内加完后通入氧气10min,控制pH为11-12,冷却至40℃以下出料过滤。滤饼为氧化银,洗涤后套用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3,加热至90℃,使析出的呋喃丙烯酸结晶全部溶解,再冷却至30℃,析出结晶,甩滤,用冰水洗涤,烘干,得呋喃丙烯酸。3.由糠醛与乙酐缩合而得。在干燥的反应锅内,加入乙酐、糠醛及无水乙酸钠,在150℃搅拌回流7h,加入碎冰,过滤出粗品。将粗品混悬于热水中加热,加碱调节至pH为5.9-6。粗品全溶后加入活性炭在90℃脱色,过滤,滤液于50-60℃用盐酸调节至pH为3,析出结晶,过滤,水洗,干燥即得呋喃丙烯酸。另外,将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合,先制得亚糠基丙酮,再用漂白粉氧化也可得到该品,收率65%以上。

用途

呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S22 S24/25

危险标识:暂无

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Liebermannn C. Chem. Ber., 1894, 27: 289-293. 3. Johnson J R. Org. Synth., 1940, 20: 55-56. 4. Freund W. J. Chem. Soc., 1952, 3068-3071. 5. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

表征图谱