物竞化学品数据库

氯代乙酸甲酯

  • WinID:02B0
  • 中文名称:氯代乙酸甲酯
  • 英文名称:Methyl chloroacetate
  • 别名名称:氯醋酸甲酯;
  • 更多别名:Chloro acetic acid methyl ester
  • 分 子 式:C3H5ClO2
  • 分 子 量:108.52

编号系统

纠错 | 编辑

CAS号:96-34-4

MDL号:MFCD00000931

EINECS号:202-501-1

RTECS号:AF9500000

BRN号:506255

PubChem号:24862524

物性数据

纠错 | 编辑

1.性状:无色透明液体,有刺激气味。[1]

2.熔点(℃):-32.1[2]

3.沸点(℃):129.8[3]

4.相对密度(水=1):1.24[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.8[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(29℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.5[7]

8.辛醇/水分配系数:0.63[8]

9.闪点(℃):50.15[9]

10.引燃温度(℃):463[10]

11.爆炸上限(%):18.5[11]

12.爆炸下限(%):7.5[12]

13.溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。[13]

14.相对密度(25℃,4℃):1.2281

15.溶度参数(J·cm-3)0.5:22.348

16.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.470×109

17.van der Waals体积(cm3·mol-1):50.720

18.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :163.6

毒理学数据

纠错 | 编辑

1、急性毒性:大鼠吸入LDL0:250ppm/7H;大鼠皮下LD16:560mg/kg;小鼠经口LC50:240mg/kg;小鼠吸入LC50:1 mg/m3/2H;哺乳动物经口LD50:240mg/kg;

2、蒸气有毒,吸入或口服有毒害。对眼睛、黏膜和皮肤有强烈刺激性。

3.急性毒性[14]

LD50:240mg/kg(小鼠经口)

LC50:1000mg/m3(小鼠吸入,2h)

生态学数据

纠错 | 编辑

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[15]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解32%~75%。

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

纠错 | 编辑

1、摩尔折射率:22.57

2、摩尔体积(cm3/mol):92.9

3、等张比容(90.2K):214.6

4、表面张力(dyne/cm):28.4

5、极化率:8.94

计算化学数据

纠错 | 编辑

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纠错 | 编辑

1.稳定性[16] 稳定

2.禁配物[17]  酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂

3.避免接触的条件[18]  受热

4.聚合危害[19]  不聚合

5.分解产物[20]  氯化氢

贮存方法

纠错 | 编辑

储存注意事项[21]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

纠错 | 编辑

1.由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀,搅拌加热,于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃(8kPa)馏分,即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时,所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品,可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯,约消耗氯乙酸800kg,甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸,加热回流5h,再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。

2.其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。

将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105~110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。

3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇,加热溶解后,冷却,滴加浓硫酸,加热回流5h,冷却后,依次用水洗涤二次,用5%碳酸钠洗涤二次,再用水洗至ph=7,分去水层用无水氯化镁干燥,滤去干燥剂,减压蒸馏即为成品。

用途

纠错 | 编辑

用于有机合成,及用作杀虫剂“乐果”的中间体。[22]

安全信息

纠错 | 编辑

危险运输编码:UN 2295 6.1/PG 1

危险品标志: 很易燃有毒刺激

安全标识:S16 S26 S36 S45 S37/S39

危险标识:R10 R40 R41 R23/25 R36/37/38 R37/38

表征图谱

纠错 | 编辑

 

  1. 氯代乙酸甲酯质谱(MS)
    氯代乙酸甲酯质谱(MS)
  2. 氯代乙酸甲酯核磁图(13CNMR)
    氯代乙酸甲酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 氯代乙酸甲酯核磁图(1HNMR)
    氯代乙酸甲酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 氯代乙酸甲酯红外图谱(IR1)
    氯代乙酸甲酯红外图谱(IR1)
  5. 氯代乙酸甲酯红外图谱(IR2)
    氯代乙酸甲酯红外图谱(IR2)
  6. 氯代乙酸甲酯Raman光谱
    氯代乙酸甲酯Raman光谱