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3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲

  • WinID:048V
  • 中文名称:3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲
  • 英文名称:3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea
  • 别名名称:达有龙 地草净
  • 更多别名:Duran Marmer Diurex
  • 分 子 式:C9H10Cl2N2O
  • 分 子 量:232

编号系统

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CAS号:330-54-1

MDL号:MFCD00018136

EINECS号:206-354-4

RTECS号:YS8925000

BRN号:2215168

PubChem号:

物性数据

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一、物性数据

性状:纯品为白色无臭晶体。

密度(g/mL,25/4℃): 1.48

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):8.04

熔点(ºC):158159

沸点(ºC,常压):180190

沸点(ºC,5.2kPa): 不可用

折射率: 不可用

闪点(ºC): 不可用

比旋光度(º): 不可用

自燃点或引燃温度(ºC): 不可用

蒸气压(kPa,25ºC): 4.13×10-4

饱和蒸气压(kPa,60ºC): 不可用

燃烧热(KJ/mol):不可用

临界温度(ºC): 不可用

临界压力(KPa): 不可用

油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用 

爆炸上限(%,V/V):不可用

爆炸下限(%,V/V): 不可用

溶解性:微溶于水

毒理学数据

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二、毒理学数据:

急性毒性:LD50:1017 mg/kg(大鼠经口);>5000 mg/kg(大鼠经皮) 。狗无作用剂量为125mg/kg

生态学数据

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1、其它有害作用:该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:58.66

2、   摩尔体积(cm3/mol):170.1

3、   等张比容(90.2K):448.2

4、   表面张力(dyne/cm):48.1

5、   极化率(10-24cm3):23.25

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积32.3

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:211

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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高浓度时对眼睛和黏膜有刺激性。

合成方法

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1.由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。

2.对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后,在一定温度下通氯气进行氯化反应制得3,4-二氯硝基苯。将该硝基化合物还原,制得3,4-二氯苯胺。将得到的3,4-二氯苯胺滴加到已通入光气饱和的甲苯溶液中,反应得到3,4-二氯异氰酸苯酯。最后3,4-二氯异氰酸苯酯与二甲胺反应得到敌草隆。

3.氯化将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水犉犲犆犾3混合后,升温至100~105℃,开始通氯,氯化温度100~110℃,反应8~9h制得3,4-二氯硝基苯。

4.还原将上述硝基化合物还原,制得3,4-二氯硝基苯。

目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程:将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后,升温至95~100℃后,滴加2,4-二氯硝基苯,并保持在回流状态(105~110℃)反应3h,过滤,脱水得3,4-二氯苯胺。

5.酯化将甲苯溶液于0℃通光气饱和,然后滴加3,4-二氯苯胺,控制0~10℃,约15min加毕,接着继续通入光气,缓慢提高反应温度至40℃,加大光气流量,再升温至65~75℃,反应1~2h,物料变清,停通光气,迅速升温至90~100℃,通氮气或干燥空气,驱除过量光气和盐酸气,得3,4-二氯异氰酸苯酯。

6.加成3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合,冷至20℃以下,加入40%二甲胺水溶液(酯胺比为1∶1.05),温度自行上升至34℃,控制不超过50℃,反应2h,pH值为7~8,然后离心过滤,回收溶剂,滤饼水洗呈中性后于90~100℃干燥,制得敌草隆。

用途

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1.该品为除草剂,用于防除非耕地一般杂草,也用于棉田选择性除草。

 2.取代脲类除草剂,具内吸传导作用和一定触杀作用。植物根系或叶片吸收后抑制光合作用,致使叶片失绿,叶尖和边缘退色。敌草隆在低剂量下可通过位差及时差选择进行除草。高剂量时成为灭生性除草剂。主要用于棉花、大豆、番茄、烟草、草莓、葡萄、果园、橡胶园等作物防除一年生禾本科杂草。如旱稗、马唐、狗尾草、野苋草、莎草等。

安全信息

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危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志: 易燃有害危害环境

安全标识:S13 S22 S23 S37 S46 S60 S61 S36/S37

危险标识:R22 R40 R20/21/22 R48/20 R50/53

表征图谱

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  1. 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲质谱(MS)
    3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲质谱(MS)
  2. 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲核磁图(13CNMR)
    3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲核磁图(1HNMR)
    3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲红外图谱(IR2)
    3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲红外图谱(IR2)