2,3-二溴丙烯 2,3-Dibromopropene

编号系统

CAS号：513-31-5

MDL号：MFCD00000211

EINECS号：208-155-8

RTECS号：UC8200000

BRN号：878169

PubChem号：24861087

物性数据

1. 性状：无色液体

2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：1.93

3. 相对密度（20℃，4℃）：2.0353

4. 熔点（ºC）：未确定

5. 沸点（ºC,常压）：139.5

6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

7. 折射率：1.544

8. 闪点（ºC）：81

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：2.27

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经静脉LD50：100mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100nmol/plate；

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：30.97

2、   摩尔体积（cm³/mol）：99.3

3、   等张比容（90.2K）：240.9

4、   表面张力（dyne/cm）：34.6

5、   极化率（10^-24cm³）：12.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:40.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，应在通风橱中操作。

3.常压下蒸馏纯化后会有少量分解，在玻璃塞瓶中静置后变为有色。

贮存方法

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.制法

于500mL反应瓶中，加入1,2,3-三溴丙烷(2)200g（0.71mol），10mL水，搅拌下加入固体氢氧化钠50g(1.25mol)。安上蒸馏装置，用酒精灯直接加热。 碱层不久部分乳化，加热至剧烈沸腾为止，有镏出液被蒸馏出来。反应缓和后继续加热。由于不断蒸出液体，反应瓶中的物质逐渐变位固体。将此褐色固体加热直至不再有液体蒸出为止。将馏出物水洗，分出油层。减压蒸馏，收集95℃/10KPa以前的馏分，主要为2,3-二溴丙烯(1),其中含有部分三溴丙烷和水，剩余物为三溴丙烷。将粗品用无水氯化钙干燥，减压分馏，收集73～76℃/10KPa的馏分，得2,3-二溴丙烯（1）105～120g，收率74%～84%。^[1]

用途

1.有机合成中间体。

2.该试剂为双官能团试剂，通过烯丙基和乙烯基卤原子的不同反应可以制备许多令人感兴趣的产品。2,3-二溴丙烯可通过不同方法制备，并能进一步反应生成多环化合物。

与有机金属的偶联反应  2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通过连续的两步交叉偶合，可被选择性取代 (式1)^[1]。

偶合反应广泛应用于许多中间体的合成中，这些中间体是环加成反应的万能试剂^[2~6] (式2)。

9-芴基阴离子与1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯发生连续烷基化反应的产物，又会在Heck反应条件下生成环化产物 (式3)^[7]。

与氮亲核试剂的反应  在CO条件下，在催化量的醋酸钯(II)和三苯基膦作用下，用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成α-亚甲基-β-内酰胺 (式4)^[8,9]。

与氧和硫亲核试剂的反应  分子内自由基环化反应广泛应用于碳环结构的有机合成。如2-溴烯丙基醚与2,3-二溴丙烯通过相转移进行烯丙基化反应 (式5)^[10]。

在一系列小分子烯烃的合成中，2,3-二溴丙烯作为分子模板有着重要的应用，生成的烯烃进一步反应生成其它产物 (式6)^[11]。2,3-二溴丙烯也可应用在立体选择性合成中，进行手性分子的合成，同时发生烯丙基化反应 (式7)^[12]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26 S39

危险标识：R41 R20/22

文献

[1]参考文献：1、盖尔曼H(Cilman H)主编•有机合成：第一集•南京大学化学系有机教研室译•科学出版社，1959:167. 2、Lespieau R and Bourguel M.Org Synth，1932，Coll Vol 1:209 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱