γ-丁内酯 γ-Butyrolactone

编号系统

CAS号：96-48-0

MDL号：MFCD00005386

EINECS号：202-509-5

RTECS号：LU3500000

BRN号：105248

PubChem号：24901615

物性数据

1.      性状：无色至黄色油状液体，具有类似奶油芳香香气。

2.      相对密度（15℃）：1.1286

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.0

4.      熔点（ºC）：-44

5.      沸点（ºC,常压）：206

6.      黏度（mPa·s,25ºC）：1.7

7.      折射率（26.5ºC）：1.4343

8.      闪点（ºC）：99.2

9.     自燃点或引燃温度（ºC）：455

10.   蒸气压（mmHg,20ºC）：1.5

11.   饱和蒸气压（kPa, 20ºC）：2.0

12.   蒸发热（KJ/mol,204ºC）：52.3

13.   临界温度（ºC）：457.85

14.   临界压力（KPa）：5.131

15.   比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.67

16.   比热容（KJ/(kg·K),60ºC,定压）：1.88

17.   爆炸上限（%,V/V）：16

18.   爆炸下限（%,V/V）：1.4

19.   溶解性：与水混溶，也溶于甲醇、乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。

20.   相对密度（20℃，4℃）：1.1299

21.   常温折射率（n²⁰）：1.4346

22.   常温折射率（n²⁵）：1.4348

23.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：25.593

24.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.250×10⁹

25.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：45.890

26.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：140.0

毒理学数据

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：20.18

2、   摩尔体积（cm³/mol）：76.2

3、   等张比容（90.2K）：186.0

4、   表面张力（dyne/cm）：35.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：8.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:67.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.可以用普通钢质容器贮运，不能用橡胶、酚醛树脂、环氧树脂、混凝土和锋利设备贮运，在钢质容器中长期存放颜色略微变黄。贮运时要远离火种、热源，防止阳光直射，保持容器密封。贮存于干燥、阴凉、通风空间内，并与氧化剂、酸类、碱类分开。

合成方法

1、顺酐加氢法  该法是70年代发展的先进工艺，用一段加氢反应，能以任意比例生产四氢呋喃和γ-丁内酯，通常的比例是四氯呋喃：γ-丁内酯=3-4：1。生产企业较多，但规模小，平均300t/a。该法产能占国内总产能的30%。

2、1,4-丁二醇脱氢法    反应器为列管式，装填片状的铜催化剂（以氧化锌为载体）。反应温度控制在230-240℃。反应产物粗γ-丁内酯经减压蒸馏而得成品，收率77%以上。

3、是以1，4-丁二醇为原料，先预热，与氢气在铜催化剂存在下反应，温度控制在230～240℃，得到γ-丁内酯粗品，经减压蒸馏而得产品。
4、目前已用顺酐法经加氢而得丁二酸酐，再进一步加氢脱水得产品。

6、糠醛法   杜邦公司以糠醛在水蒸气中脱羰基得呋喃，进一步氧化生成γ-丁内酯。

7、乙烯醋酸法    乙烯和醋酸在120℃MPa和醋酸锰或二氧化锰催化下，制得成品。

8、β-甲酰基丙酸酯法   β-甲酰基丙酸酯经过加氢还原、水解、脱水环化制得。

精制方法：无水硫酸钙干燥后分馏。也可用水蒸气蒸馏法精制。

 9. 烟草：FC，9， 18， 40；BU，OR，40；γ-羟基丁酸分子内酯化；由乙烯基乙酸制取；由1,4-丁二醇脱氢制取；由顺丁烯二酸酐制取，同时有四氢呋喃副产物生成。

10.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器（连一道气管至氯化氢吸收装置）、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入氯仿250mL，无水三氯化铝250g（1.88mol），搅拌成悬浮液。慢慢滴加氯乙醇42.5g（0.528mol）和丙二酸二乙酯（2）80g（0,5mol）的混合液，约2h加完。反应中不断产生氯化氢气体。放置过夜。冰水浴冷却下，慢慢滴加2mol/L的盐酸250mL分解反应液，同时产生氯化氢气体。加完后慢慢升温，回流反应40h。分出棕红色氯仿液（水层保留），固体物用150mL水溶解。合并水层，用氯仿提取三次。合并氯仿层，水洗至中性，无水氯化钙干燥。蒸出氯仿，而后减压蒸馏，收集85～100℃/1.05kPa的馏分，得γ-丁内酯（1）36g，收率82%。^[1]

用途

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S26 S36 S39

危险标识：R22 R36

文献

[1]参考文献：Shahi S P,et al. J Org Chem,1999,64:4509. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱