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虫螨威

  • WinID:09LF
  • 中文名称:虫螨威
  • 英文名称:Carbofuran
  • 别名名称:2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯 呋喃丹 加保扶 卡巴呋喃 克百威
  • 更多别名:Furadan Curaterr 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl methylcarbamate
  • 分 子 式:C12H15NO3
  • 分 子 量:221.25

编号系统

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CAS号:1563-66-2

MDL号:

EINECS号:216-353-0

RTECS号:FB9450000

BRN号:1428746

PubChem号:

物性数据

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1.       性状:白色晶体,具有轻微的芳香气味。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 1.137

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):150-153

5.       沸点(ºC,常压):200

6.       沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7.       折射率: 未确定

8.       闪点(ºC): 未确定

9.       比旋光度(º): 未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC): 未确定

15.    临界压力(KPa): 未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V): 未确定

19.    溶解性:可溶于多数有机溶剂,难溶于二甲苯、石油醚、煤油,微溶于水。

毒理学数据

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对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。大鼠急性经日LD50为8 ~ 14mg /kg(工业品为1.0mg /kg ),急性经皮LD50< 500mg/kgo狗急性经日LDS。为19mg /kg,鸡为9mg/kgo鱼LC501 .5mg/L (0.28mg/kg) (96h),工业品对鳃鱼、肖鳃鱼LC50为0.21一0.28mg/L。以25mg /kg剂量喂词大鼠2年,没有出现中毒现象。在试验剂量内,对动物无致畸、致癌、致突变作用,在二代繁殖试验和神经毒性试验中未见异‘常

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:59.67

2、   摩尔体积(cm3/mol):194.4

3、   等张比容(90.2K):490.5

4、   表面张力(dyne/cm):40.5

5、   介电常数(F/m):无可用

6、   极化率(10-24cm3):23.65

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:277

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1. 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 在碱性介质中不稳定。

4. 一种杀虫剂。

贮存方法

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保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方 

合成方法

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由邻硝基苯酚出发
氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化,制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理,产物纯度可达96%。
醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。
克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热,经克莱逊反应转位生成2-(2-甲代烯丙基)-6-硝基苯酚。
环合反应 在无水氯化镁存在下,克莱逊重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并呋喃(俗称7-硝基)。
加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下,加压还原制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-氨基苯并呋喃(俗称7-氨基)。
重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应,制得2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐(俗称7-重氮硫酸盐)。
水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(俗称7-羟基化合物)。
克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中,在少量三乙胺存在下合成克百威。
也可采用甲氨基甲酰氯法,于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中,收率97%。
由邻苯二酚出发
这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中,在K2CO3·KI存在下,与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚,再加热转位,环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。
操作过程如下。
2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下,把40份(质量)碳酸钾和481份(质量)碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份(质量)邻苯二酚与300份(质量)无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度,缓慢加入262份(质量)甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h,冷却并静置18h,过滤,滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份(质量)的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羟基化合物制备 将131份(质量)2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合,在200℃时出现放热反应,使温度迅速达到并维持275℃,得稠厚的糖浆状物,减压蒸馏得无色的2,2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并呋喃(7-羟基化合物)。
克百威的合成 16.6份(质量)7-羟基化合物在14份(质量)的乙醚中用5.8份(质量)异氰酸甲酸和0.1份(质量)三乙胺处理,其混合物在室温下搅拌,沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶,得17.5份克百威。

用途

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广谱、高效、低残留、高毒性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂。具有内吸、触杀、胃毒作用,并有一定的杀卵作用,持效期较长,一般在土壤中半衰期为30~60d。可用于防治水稻螟虫、稻蓟马、稻纵卷叶虫、稻飞虱、稻叶蝉、稻象甲、玉米螟、玉米切根虫、棉蚜、棉铃虫、大豆蚜、大豆食心虫、螨类及线虫等。一般用量为6.8~10g有效成分/100m2,或3%颗粒剂225~300g/100m2。棉花种子处理可先将棉种经硫酸脱绒,再用35%种衣剂(有效成分为种子干重1%)包衣处理,可防治棉蚜、地老虎等害虫。

呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫杀螨杀线虫剂,可用于多种作物防治土壤内及地面上的300多种害虫和线虫。并有缩短作物生长期、促进作物生长发育从而有效提高作物产量的作用。呋喃丹对昆虫的致毒方式,主要是内吸杀虫作用。药剂施于土壤作物的根基部分,根系吸收后随水分输送到茎叶部,以达到治虫的目的;呋喃丹还有触杀作用。用于防治棉花蚜虫,水稻,玉米根虫,对水稻、玉米、花生等作物大部分害虫有效。

 

安全信息

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危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 1

危险品标志: 有毒极毒危害环境

安全标识:S45 S60 S1/2 S36/S37

危险标识:R26/28 R50/53

表征图谱

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  1. 虫螨威质谱(MS)
    虫螨威质谱(MS)