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L-肉毒碱

  • WinID:05KM
  • 中文名称:L-肉毒碱
  • 英文名称:L-Carnitine
  • 别名名称:(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐 左旋肉碱 卡尼汀 氢氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羟基丁酸内盐
  • 更多别名:L-Carnitine inner salt 3-Carboxy-N,N,N-trimethyl-2-propen-1-aminium chloride L(-)-Carnitine
  • 分 子 式:C7H15NO3
  • 分 子 量:161.20

编号系统

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CAS号:541-15-1

MDL号:MFCD00038747

EINECS号:208-768-0

RTECS号:BP2980000

BRN号:4292315

PubChem号:

物性数据

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1.       性状:白色结晶或透明粉末

2.       密度(g/ cm3,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):197-212

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,8kPa):未确定

7.       折射率:-32°

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):-31°

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):39.8

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.47

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于水

毒理学数据

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急性毒性:小鼠经皮下LD50:9 gm/kg,眼睛流泪,惊厥或癫痫,胃肠道中的唾液腺结构或功能的变化;

狗经未知途径LD50:7 gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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暂无

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积60.4

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

贮存方法

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室温储存

 

合成方法

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提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。

用途

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1.可以促进线粒体的脂肪酸氧化作用并且达到其他生化功能,这些功能包括乙酰缓冲能及在无氧产能情况下维持足够辅酶A在线粒体内之浓度,刺激三羧酸的循环和肌肉持久运动下刺激ATP从线粒体向外输出。用于动物健康生长。

2.用于强化以大豆为基础的婴儿食品,促进脂肪的吸收利用。也是优质的减肥活性物质。我国规定可用于饼干、面包和乳饮料,使用量为600~3000mg/kg;在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250~600mg/kg;在乳粉中使用量为300~400mg/kg;在婴儿食品中使用量为70~90mg/kg(以L-肉碱计,1g酒石酸盐相当于0.68gL-肉碱)。

安全信息

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危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S36

危险标识:R36/37/38