物竞编号 0TZJ
分子式 C6H10BNaO6
分子量 211.94
标签 还原剂

编号系统

CAS号:56553-60-7

MDL号:MFCD00012211

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:4047608

PubChem号:24859012

物性数据

1.       性状:白色固体

2.       密度(g/mL,15ºC):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1): 未确定

4.       熔点(ºC):116-120

5.       沸点(ºC):未确定

6.       沸点(ºC,0.2mmHg):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(°F):未确定

9.       比旋光度(ºC):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于大部分极性有机溶剂和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积78.9

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:192

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

具有较大的吸湿性。      

贮存方法

建议在干燥氮气或氩气氛围下储存。 

合成方法

1. 将4当量氢化硼钠悬浮于苯中,加入3.25当量冰乙酸,使混合物在氮气保护下回流15分钟。当最初产生的大量气体(约3摩尔氢气)平息后,得清彻的三乙酰氧基氢化硼钠苯溶液。

用途

三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应[1]。由于该试剂中只有一个氢负离子,所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节,由于没有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文献使用情况显示,该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。

该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应[2,3],但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度,或者在乙酸中反应[4~6]。ClCH2CH2Cl是该反应的最佳溶剂,反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN 为溶剂,但反应速度有所下降,特别是后者。该反应一般在室温下进行,醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成,酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平 (式1~式5)。

安全信息

危险运输编码:UN 1409 4.3/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S43

危险标识:R15

文献

1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849. 2. Bergauer, M.; Huebner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron, 2004, 60, 1197. 3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodri- guez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897. 4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894. 5. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346. 6. Helal, C. J.; Kang, Z.; Lucas, J. C.; Bohall, B. R. Org. Lett., 2004, 6, 1853. 7.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱