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环丙羧酸

  • WinID:0A1V
  • 中文名称:环丙羧酸
  • 英文名称:Cyclopropanecarboxylic acid
  • 别名名称:环丙烷羧酸
  • 更多别名:
  • 分 子 式:C4H6O2
  • 分 子 量:86.09

编号系统

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CAS号:1759-53-1

MDL号:MFCD00001287

EINECS号:217-162-5

RTECS号:GZ1100000

BRN号:969839

PubChem号:24892369

物性数据

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1.       性状:无色或淡黄色液体

2.       密度(g/mL, 20 ºC):1.086

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.9

4.       熔点(ºC):18

5.       沸点(ºC,常压):182

6.       沸点(ºC,1.7kPa):88

7.       折射率(n20/D):1.4390

8.       闪点(ºF):159

9.       相对密度(20℃,4℃):1.088518

10.    自燃点或引燃温度(ºC):71

11.    相对密度(25℃,4℃):1.080430

12.    常温折射率(n20):1.4380 

13.   常温折射率(n25):1.4359

14.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2029.2

15.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):277.1

16.    气相标准熵(J·mol-1·K-1) :243.60

17.    气相标准生成自由能( kJ·mol-1):287.5

18.    气相标准热熔(J·mol-1·K-1):52.88

19.    溶解性:对水溶解,可溶于芳烃溶剂。

毒理学数据

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1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:172mg/kg;小鼠皮下LD50:170mg/kg;小鼠静脉LD50:180mg/kg。

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:73.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压稳定;避免与氧化剂、强碱接触

贮存方法

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密封贮藏,储存在0-6 ºC干燥条件下;远离火源

合成方法

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1.以γ-丁内酯为原料,在卤化剂与醇的存在下,开环形成γ氯代丁酸丁酯,在强碱存在下,合环得环丙烷羧酸酯,经水解得环丙烷羧酸。

2.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入水1400mL,氢氧化钠160g(4mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴240g(1.5mol),保持反应温度于10℃以下,约20min加完。冷至0℃,慢慢加入环丙基甲基酮(2)42g(0.5mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应1.5h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸呈酸性。溶液呈浅黄色,加入少量亚硫酸氢钠溶液。用氯化钠饱和,乙醚提取。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,减压分馏,收集92℃/2.926kPa的馏分,得无色的环丙基甲酸(1)33g,收率76%。[1]

用途

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本品为有机合成中间体。可用于合成拟除虫菊酯类农药和抗菌新药环丙烷氟哌酸等药物。

安全信息

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危险运输编码:UN 3265 8/PG 2

危险品标志: 腐蚀

安全标识:S26 S45 S36/S37/S39

危险标识:R34

表征图谱

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  1. 环丙羧酸红外图谱(IR1)
    环丙羧酸红外图谱(IR1)
  2. 环丙羧酸质谱(MS)
    环丙羧酸质谱(MS)
  3. 环丙羧酸核磁图(13CNMR)
    环丙羧酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 环丙羧酸Raman光谱
    环丙羧酸Raman光谱
  5. 环丙羧酸核磁图(1HNMR)
    环丙羧酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)