前列腺素E1 Prostaglandin E1

编号系统

CAS号：745-65-3

MDL号：MFCD00077860

EINECS号：212-017-2

RTECS号：GY4569800

BRN号：5294062

PubChem号：24890439

物性数据

1.       性状：白色针状结晶.对光敏感。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：115~116

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（ºc=1,C2H5OH）：-64

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和氯仿，及微溶于水。酸性或碱性水溶液中都不稳定

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠口经LD50：186mg/kg；大鼠口经LD50：228mg/kg

2、急性毒性：小鼠腹腔LD50：19800ug/kg；大鼠腹腔LD50：24900ug/kg

3、急性毒性：小鼠静脉LD50：21mg/kg；大鼠静脉LD50：19200ug/kg

4、急性毒性：小鼠皮下LD50：26400ug/kg；大鼠皮下LD50：18600ug/kg

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：99.23

2、   摩尔体积（cm³/mol）：313.2

3、   等张比容（90.2K）：842.5

4、   表面张力（dyne/cm）：52.3

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：39.34

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：5

4、   可旋转化学键数量：13

5、   互变异构体数量：3

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8

7、   重原子数量：25

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：432

10、   同位素原子数量：0

11、   确定原子立构中心数量：4

12、   不确定原子立构中心数量：0

13、   确定化学键立构中心数量：1

14、   不确定化学键立构中心数量：0

15、   共价键单元数量：1

性质与稳定性

PG是一组以二十碳直链不饱和脂肪酸、通常是花生四烯酸为生物合成前体、经酶或非酶转化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)为骨架的内源性生理活性物质。1958年首次由羊精囊分离得到两种PG的结晶纯品：PGE₁和 PGF_1α。天然PG按结构分为三族(PG₁、PG₂、PG₃)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六种天然PG，即 PGE₁、PGE₂、PGE₃及PGF_1α+PGF_2α+PGF_3α研究得最早，称初级PG；A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG则称次级PG。各种PG的名称代号(如E、F等)是根据早年研究时观察到的现象而来。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示，即PGE；易溶于磷酸盐(瑞典语fosfate)溶液的PG用F表示，即PGF。PGA、PGB则分别表示PGE经酸(acid)或碱(base)处理后生成的产物。
本品为白色或淡黄色针状结晶。Mp115-116℃，比旋度为-61.6°(c=0.56，THF)。前列腺素E₁是具有扩张血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物质，能抑制血管平滑肌细胞的游离Ca²⁺，抑制血管交感神经末梢，释放去甲肾上腺素使血管平滑肌舒张、外周阻力降低、降低血压，增加冠脉流量，降低心肌耗氧量，从而使心绞痛缓解，减少心肌梗死的发生和缩小梗死范围。它能提高衰竭心脏的心肌收缩力、增加心血管输出量，改善冠状循环、保护缺血心肌。它能有效地抑制胆固醇附加免疫损伤所致动脉硬化的形成。抑制平滑肌细胞增长，减少斑块。扩张肾血管，增加肾血流量，调节水钠平衡，产生利尿作用。

 

贮存方法

-20℃保存

合成方法

以羊精囊为原料
PGE粗品的制备 以羊精囊为原料，经酶制备、孵育、有机溶剂提取、硅胶柱分离制得。
绵羊精囊[KCl, EDTANa₂, Ph8]→酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O₂]反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[分离]→[硅胶柱]PGE粗品
PGE₁成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V_乙酸乙酯：V_冰醋酸：V_石油醚：V_水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中，湿法装柱。将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE₁和PGE₂部分。将PGE₁部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液置冰箱过夜，得PGE₁成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE₁
梁涌涛、魏凤萍等以γ-亚麻酸甲酯为起始原料，采用化学-酶促合成技术，经两条不同路线合成前列腺素E₁，总收率分别为13%和16%。

用途

   治疗肝炎肝硬变、脑梗塞、糖尿病、阳痿、呼吸系统疾病。对肝功能损害不严重的childA、B级患者，尤其是childA级患者有抗纤维华作用。用于引产、催产、肾功能不全，治疗腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E₁主要适用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓，用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管重建手术等。

 

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S36

危险标识：R22

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱