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前列腺素E1

  • WinID:07GK
  • 中文名称:前列腺素E1
  • 英文名称:Prostaglandin E1
  • 别名名称:前列腺素E1 (1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基]-5-氧代环戊烷庚酸 前列地尔 Alprostadil
  • 更多别名:(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-enoic acid Alprostadil, PGE1 Prostaglandin E1
  • 分 子 式:C20H34O5
  • 分 子 量:354.48

编号系统

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CAS号:745-65-3

MDL号:MFCD00077860

EINECS号:212-017-2

RTECS号:GY4569800

BRN号:5294062

PubChem号:24890439

物性数据

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1.       性状:白色针状结晶.对光敏感。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):115~116

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(ºc=1,C2H5OH):-64

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和氯仿,及微溶于水。酸性或碱性水溶液中都不稳定

毒理学数据

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1、急性毒性:小鼠口经LD50:186mg/kg;大鼠口经LD50:228mg/kg

2、急性毒性:小鼠腹腔LD50:19800ug/kg;大鼠腹腔LD50:24900ug/kg

3、急性毒性:小鼠静脉LD50:21mg/kg;大鼠静脉LD50:19200ug/kg

4、急性毒性:小鼠皮下LD50:26400ug/kg;大鼠皮下LD50:18600ug/kg

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:99.23

2、   摩尔体积(cm3/mol):313.2

3、   等张比容(90.2K):842.5

4、   表面张力(dyne/cm):52.3

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:39.34

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:5

4、   可旋转化学键数量:13

5、   互变异构体数量:3

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):94.8

7、   重原子数量:25

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:432

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:4

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:1

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

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PG是一组以二十碳直链不饱和脂肪酸、通常是花生四烯酸为生物合成前体、经酶或非酶转化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)为骨架的内源性生理活性物质。1958年首次由羊精囊分离得到两种PG的结晶纯品:PGE1和 PGF。天然PG按结构分为三族(PG1、PG2、PG3)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六种天然PG,即 PGE1、PGE2、PGE3及PGF+PGF+PGF研究得最早,称初级PG;A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG则称次级PG。各种PG的名称代号(如E、F等)是根据早年研究时观察到的现象而来。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示,即PGE;易溶于磷酸盐(瑞典语fosfate)溶液的PG用F表示,即PGF。PGA、PGB则分别表示PGE经酸(acid)或碱(base)处理后生成的产物。
本品为白色或淡黄色针状结晶。Mp115-116℃,比旋度为-61.6°(c=0.56,THF)。前列腺素E1是具有扩张血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物质,能抑制血管平滑肌细胞的游离Ca2+,抑制血管交感神经末梢,释放去甲肾上腺素使血管平滑肌舒张、外周阻力降低、降低血压,增加冠脉流量,降低心肌耗氧量,从而使心绞痛缓解,减少心肌梗死的发生和缩小梗死范围。它能提高衰竭心脏的心肌收缩力、增加心血管输出量,改善冠状循环、保护缺血心肌。它能有效地抑制胆固醇附加免疫损伤所致动脉硬化的形成。抑制平滑肌细胞增长,减少斑块。扩张肾血管,增加肾血流量,调节水钠平衡,产生利尿作用。

 

贮存方法

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-20℃保存

合成方法

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以羊精囊为原料
PGE粗品的制备 以羊精囊为原料,经酶制备、孵育、有机溶剂提取、硅胶柱分离制得。
绵羊精囊[KCl, EDTANa2, Ph8]→酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[分离]→[硅胶柱]PGE粗品
PGE1成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中,湿法装柱。将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE1部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液置冰箱过夜,得PGE1成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE1
梁涌涛、魏凤萍等以γ-亚麻酸甲酯为起始原料,采用化学-酶促合成技术,经两条不同路线合成前列腺素E1,总收率分别为13%和16%。

用途

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   治疗肝炎肝硬变、脑梗塞、糖尿病、阳痿、呼吸系统疾病。对肝功能损害不严重的childA、B级患者,尤其是childA级患者有抗纤维华作用。用于引产、催产、肾功能不全,治疗腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E1主要适用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓,用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管重建手术等。

 

安全信息

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危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志: 有害

安全标识:S36

危险标识:R22