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2,4-二硝基苯胺

  • 物竞编号:02BT
  • 中文名称:2,4-二硝基苯胺
  • 英文名称:2,4-Dinitroaniline
  • 分 子 式:C6H5N3O4
  • 分 子 量:183.12

编号系统

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CAS号:97-02-9

MDL号:MFCD00007151

EINECS号:202-553-5

RTECS号:BX9100000

BRN号:982999

PubChem号:24869580

物性数据

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1.      性状:黄色针状结晶。

2.      密度(g/mL,14℃):1.615

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):6.31

4.      熔点(ºC):188

5.      沸点(ºC,常压):未确定 

6.      沸点(ºC, kPa):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):223.9

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.   蒸气压(mmHg,20.2ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:

17.   爆炸上限(%,V/V):

18.   爆炸下限(%,V/V):

19.   溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,溶于酸溶液。

毒理学数据

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1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:兔子眼睛接触,500mg/24HREACTION SEVERITY ,中等反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:285mg /kg;
             大鼠腹膜腔LDL0:250mg/kg;
             小鼠经口LD50:370mg/kg;
             小鼠腹膜腔LDL0:400mg/kg;
             豚鼠经口LD50:1050mg /kg;
3、生殖毒性:受孕1-7天的大鼠吸入TCLo:1100μg /m3/4HkgSEX/DURATION;
             受孕1-7天的大鼠吸入TCLo:17mg /m3/4HkgSEX/DURATION;
4、致突变性:突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,10μg/plate;
             突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,2μg/plate;
             非定性DNA综合试验:大鼠肝脏,50μmol /L; 

生态学数据

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该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

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1、  摩尔折射率:43.58

2、  摩尔体积(m3/mol):115.3

3、  等张比容(90.2K):344.0

4、  表面张力(dyne/cm):79.0

5、  极化率(10-24cm3):17.27

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:5

4、   可旋转化学键数量:0

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):112

7、   重原子数量:13

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:221

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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避免与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐接触。

本品剧毒。对皮肤和黏膜有强烈刺激性。可经皮肤吸收引起中毒,比硝基苯胺毒性更为剧烈。参见间硝苯胺。
 

贮存方法

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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

采用铁桶内衬塑料袋或纸板桶包装,每桶40kg或50kg。贮运中保持干燥。按有毒危险品规定贮运。

合成方法

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主要采用氨解法           

由2,4-二硝基氯苯加压氨解而得。在氨解反应锅内加入15kg拉开粉(1,2-二丁基萘-6-磺酸钠)、300kg2,4-二硝基氯苯、1350L氨水(含氨150kg),加热,在1h左右升温到80℃,停止加热。控制反应温度为108-110℃,压力为0.35-0.4MPa。保温反应4h后泄压。放出的氨气用水吸收回用。反应液冷却至35℃以下过滤,滤饼用冷水洗涤到接近中性,得成品。收率90-95%。

用途

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用于制造偶氮染料及分散染料,也可用作印刷油墨的调色剂和制取防腐剂等。

用于制备中性染料、硫化染料、偶氮染料及分散染料等。主要用于制备硫化深蓝3R、分散红B、分散紫2R、分散红紫P-R、分散深蓝HGL、永固橙RN等染料。也用于制取防腐剂、农药,用作油墨印刷的调色剂等。

安全信息

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危险运输编码:UN 1596 6.1/PG 2

危险品标志: 极毒危害环境

安全标识:S28 S45 S61 S36/S37

危险标识:R33 R26/27/28 R51/53

表征图谱

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  1. 2,4-二硝基苯胺质谱(MS)
    2,4-二硝基苯胺质谱(MS)
  2. 2,4-二硝基苯胺核磁图(13CNMR)
    2,4-二硝基苯胺核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 2,4-二硝基苯胺核磁图(1HNMR)
    2,4-二硝基苯胺核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 2,4-二硝基苯胺红外图谱(IR1)
    2,4-二硝基苯胺红外图谱(IR1)
  5. 2,4-二硝基苯胺红外图谱(IR2)
    2,4-二硝基苯胺红外图谱(IR2)