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橙皮苷

  • WinID:05CM
  • 中文名称:橙皮苷
  • 英文名称:Hesperidin
  • 别名名称:橙皮甙
  • 更多别名:Hesperetin 7-rhamnoglucoside Hesperitin-7-rutinoside
  • 分 子 式:C28H34O15
  • 分 子 量:610.56

编号系统

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CAS号:520-26-3

MDL号:MFCD00075663

EINECS号:208-288-1

RTECS号:MK6650000

BRN号:75140

PubChem号:

物性数据

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1.       性状:白色至淡黄色结晶

2.       熔点(ºC):257-260

3.       比旋光度(º):-70

4.    溶解性:易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。不溶于水。

毒理学数据

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急性毒性:小鼠经腹腔LC50:1gm/kg,除致死剂量外无详细说明。

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:141.99

2、   摩尔体积(cm3/mol):369.3

3、   等张比容(90.2K):1162.0

4、   表面张力(dyne/cm):98.0

5、   极化率(10-24cm3):56.29


计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1

2、   氢键供体数量:8

3、   氢键受体数量:15

4、   可旋转化学键数量:7

5、   互变异构体数量:25

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):234

7、   重原子数量:43

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:940

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:11

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

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淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。

贮存方法

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玻璃瓶密闭包装,或用塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉干燥处。

合成方法

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1.该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。

2.橙皮粗粉加入水和适量石灰,搅拌均匀后以25%氢氧化钠调节PH
值在12~13,浸泡10~12H后压滤出液。弃去残渣,用浓盐酸调PH值至3~4,于70℃保温0.5H。冷却静置,沉淀完全后抽滤收集沉淀,水洗至中性,于80℃下干燥,此为橙皮素粗品。以甲醇为溶剂重结晶可得纯净橙皮素。

 

用途

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1.可用作营养强化剂。

2.橙皮素具维生素P样效能,用入皮肤护理制品中,有预防冻伤的作用。能抗炎和抗病毒,有一定的抗菌作用,在口腔卫生制品中使用能抑制齿斑的生成并同时减少口臭。能防止紫外线辐射作用,可用于防晒品。

 

安全信息

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安全标识:S22 S24/25

表征图谱

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  1. 橙皮苷红外图谱(IR1)
    橙皮苷红外图谱(IR1)
  2. 橙皮苷红外图谱(IR2)
    橙皮苷红外图谱(IR2)
  3. 橙皮苷质谱(MS)
    橙皮苷质谱(MS)
  4. 橙皮苷核磁图(13CNMR)
    橙皮苷核磁图(<sup>13</sup>CNMR)