结构式
| 物竞编号 | 056R |
|---|---|
| 分子式 | C7H10 |
| 分子量 | 94.16 |
| 标签 | 双环(2,2,1)庚-2-烯, Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene |
编号系统
CAS号：498-66-8
MDL号：MFCD00082304
EINECS号：207-866-0
RTECS号：RB7900000
BRN号：1098544
PubChem号：24848590
物性数据
1. 性状：无色结晶。高度易燃。
2. 熔点（℃）：44～46
3. 沸点（℃）：96
4. 闪点（℃）：-15
5. 溶解性：不溶于水。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：11300mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
兔子经皮肤LD50：>5 mL/kg，除致死剂量外无详细说明；
半数致死量（大鼠，口服）11.3g/kg。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：29.93
2、 摩尔体积（cm3/mol）：98.5
3、 等张比容（90.2K）：240.3
4、 表面张力（dyne/cm）：35.4
5、 极化率（10-24cm3）：11.86
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:90.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
贮存方法
本品应远离火种于通风良好处密封保存。
合成方法
1.制法：
2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入对甲苯磺酰肼(3)44g（0.24mol），樟脑(2)31.6（0.2mol）和300mL95%的乙醇，1mL浓盐酸，加热回流反应2h。冰浴冷却，抽滤析出的结晶，空气中干燥。用乙醇重结晶，得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163～164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入上述化合物(4)32g（0.1mol），干燥的乙醚450mL，水浴冷却，搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂，同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解，而后加水200mL。分出有机层，水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50～60mL，加入100mL新蒸馏的戊烷，蒸馏至30～50mL，再加入戊烷，蒸馏至30～40mL。过中性氧化铝色谱柱，用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷，将剩余物转入50mL烧瓶中，借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后，在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯①(1)8.5～8.8g,mp110～111℃,收率63%～65%。注：①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯，气相色谱分析表明收率为98%。[1]
2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇600mL，分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后，滴加丙二酸二乙酯（2）160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g（2.1mol），约3～4h加完。反应中析出溴化钠沉淀，用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时，搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇，冷却后加入450mL水。分出有机层，水层用苯提取三次。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出苯后，减压分馏，收集122～124℃/0.94kPa的馏分，得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195～214g,收率82%～87%。[2]
用途
生化试剂。
安全信息
危险运输编码：UN 1325 4.1/PG 2
危险品标志：
易燃
危险标识：R11
文献
[1]1、 韩广甸，赵树伟，李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京：化学工业出版社，1978：75. 2、Shapiro R H and Duncan J H.Org Synth，1971,51:66. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]1、 韩广甸，赵树伟，李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京：化学工业出版社，1978：75. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
备注
暂无
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