物竞编号 10SP
分子式 C23H19ClF3NO3
分子量 449.85
标签 [1α(S*),3α(Z)]-(RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-氰基-(3-苯氧基苯基)甲基酯, [1α(S*),3α(Z)]-(RS)-Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 拟除虫菊酯类杀虫剂

编号系统

CAS号:91465-08-6

MDL号:MFCD07370148

EINECS号:415-130-7

RTECS号:GZ1227780

BRN号:暂无

PubChem号:24861138

物性数据

1.             性状:纯品为白色固体,工业品为淡黄色固体。

2.             密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.             相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.22

4.             熔点(ºC):49.2

5.             沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):187~190

6.             折射率:1.534

7.             闪点(ºC):不确定

8.             比旋光度(ºC):不确定

9.             自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10.          蒸气压(kPa,25ºC):200×10-9

11.          饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12.          燃烧热(KJ/mol):不确定

13.          临界温度(ºC):不确定

14.          临界压力(KPa):不确定

15.          油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

16.          爆炸上限(%,V/V):不确定

17.          爆炸下限(%,V/V):不确定

18.          溶解性:易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂,溶解度均>500g/L不溶于水。

毒理学数据

大鼠经口急性LD50为632~696mg/kg,急性吸入LC500.06mg/L空气(4h),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg,大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7~1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用,三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25~0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:110.48

2、   摩尔体积(cm3/mol):334.6

3、   等张比容(90.2K):878.8

4、   表面张力(dyne/cm):47.5

5、   极化率(10-24cm3):43.79

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

纯品为白色固体,工业品为淡黄色固体。m.p.49.2℃,蒸气压200×10-9Pa(2.67×10-7Pa)(20℃)。折射率n24D1.534,b.p.187~190℃/26.7Pa。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂,溶解度均>500g/L;不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上;日光下在水中半衰期20d;土壤中半衰期22~82d。

贮存方法

暂无

合成方法

2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水,搅拌冷却至-15℃,回间苯氧基苯甲醛0.8g,滴加40%硫酸1mL,搅拌15min,四氯化碳萃取,萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成,生成相应的羟基磺酸钠,然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中,搅拌冷却至5℃,滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液,于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中,搅拌,分离水相,醋酸乙酯抽提,合并有机相,水洗,加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠,搅拌,过滤,减压蒸馏,浓缩至干,得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇,收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中,可以生成16个立体异构体,但所需产品只是一对高效体,因此,选择合适的工艺条件,采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。

或用下述方法制备:将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中,待氰化钠完全溶解后冷却,在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯,反应6h,水洗3次,含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体,经入旋化釜,加入溶剂和催化剂,室温搅拌反应,冷却,加少许晶种,进行差向异构化反应。析出结晶,过滤,干燥得产品。

用途

1.高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫,在第二、三代卵盛期, 用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾,兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽;防治菜青虫、菜蚜分别以6~10mg/L、6.25~12.5mg/L浓度喷雾;防治柑橘潜叶蛾以4.2~6.2mg/L浓度喷雾。

2.是一种触杀、胃毒型拟除虫菊酯类杀虫剂,能有效防治棉花、大豆、果树、蔬菜、花生等作物上的多种害虫

安全信息

危险运输编码:UN 2810 6.1/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S13 S60 S61

危险标识:R20/21/22 R50/53

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱