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除虫脲

  • WinID:111R
  • 中文名称:除虫脲
  • 英文名称:Diflubenzuron
  • 别名名称:1-(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲敌灭灵 二福隆 伏虫脲 灭幼脲一号
  • 更多别名:1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)ureaDifluron Dimilin
  • 分 子 式:C14H9ClF2N2O2
  • 分 子 量:310.68

编号系统

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CAS号:35367-38-5

MDL号:MFCD00055343

EINECS号:252-529-3

RTECS号:YS6200000

BRN号:2162461

PubChem号:24868918

物性数据

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一、物性数据

1.             性状:纯品为白色晶体。

2.             密度(g/mL,25/4℃):1.56

3.             相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.             熔点(ºC):230~232

5.             沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):不确定

6.             折射率:1.5221

7.             闪点(ºC):不确定

8.             比旋光度(ºC):不确定

9.             自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10.          蒸气压(kPa,25ºC):不确定

11.          饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12.          燃烧热(KJ/mol):不确定

13.          临界温度(ºC):不确定

14.          临界压力(KPa):不确定

15.          油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

16.          爆炸上限(%,V/V):不确定

17.          爆炸下限(%,V/V):不确定

18.          溶解性:易溶于乙腈、二甲基亚砜,可溶于醋酸乙酯、乙醇二氯甲烷。微溶于乙醚、苯、石油醚,水中溶解度(20℃)约0.2×10-6。

毒理学数据

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原药对大鼠急性经口LD50>46401mg/kg (也有报道对大鼠>1500mg/kg)。兔急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC50>30mg/L。对兔眼睛和皮肤有轻度刺激作用。大鼠经口无作用剂量为每天125mg/kg。在试验剂量内未见动物致畸、致突变作用。鹌鹑急性经口LD50>4640mg/kg,鲑鱼LC50为0.3mg/L (30d),蜜蜂接触LD50<30 μg/只。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:73.96

2、   摩尔体积(cm3/mol):211.1

3、   等张比容(90.2K):569.8

4、   表面张力(dyne/cm):53.0

5、  极化率(10-24cm3):29.32

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积58.2

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:379

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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纯品为白色晶体,m.p.230~232℃。相对密度1.56,蒸气压1.32×10-5Pa(50℃)。易溶于乙腈、二甲基亚砜,可溶于醋酸乙酯、乙醇、二氯甲烷,稍溶于乙醚、苯、石油醚,在丙酮中溶解度为6.5g/L,在水中为0.1mg/L。对光、热较稳定,常温下贮存稳定,遇碱或强酸易分解,能被土壤微生物分解。工业品为白色至浅黄色结晶,m.p.210~230℃。对眼和皮肤有刺激作用,无人体中毒报道。

合成方法

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1.将2,6-二氟苯甲酰胺和4-氯苯基异氰酸酯置于二甲苯中加热回流,反应完成后冷却,所得结晶物用二甲苯洗涤、干燥而得伏虫脲。

2.2,6-二氟苯甲酰胺的制备 由2,6-二氯苯腈出发,经氟化、亲核加成反应制得。参阅氟啶脲的制备方法。除虫脲的合成.也可用2,6-二氟苯甲酰胺与4-氯苯基异氰酸酯反应制得。

3.由2,6-二氯苯腈、溶剂存在下与氟化钾制成2,6-二氟苯腈,于65~70℃在硫酸存在下水解制取2,6-二氟苯胺,再与4-氯苯基异氰酸酯反应可制得除虫脲。或者将2,6-二氟苯甲酰胺与光气作用生成2,6-二氟苯基异氰酸酯,再与对氯苯胺加成生成除虫脲。
4.除虫脲的合成

也可用2,6-二氟苯甲酰胺与4-氯苯基异氰酸酯反应制得。

用途

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1.苯甲酰脲类杀虫剂。抑制昆虫壳多糖的合成。以胃毒作用为主,兼有触杀作用。残效期较长,但药效速度较慢。用于防治鳞翅目多种害虫,尤对幼虫效果更佳,对作物、天敌安全。如防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫等,在卵孵盛期至1~2龄幼虫盛发期,用25%悬浮剂500~1000倍液喷雾。防治玉米螟、玉米铁甲虫,在幼虫初孵期或产卵高峰期,用20%悬浮剂1000~2000倍液灌心叶或喷雾,可杀卵及初孵幼虫。防治黏虫,在幼虫盛发期,用20%悬浮剂75~150g/hm2加水750kg喷雾。防治柑橘潜叶蛾,在抽梢初期、卵孵盛期,用25%悬浮剂2000倍液喷雾。此外还可防治梨小食心虫、毒蛾、松毛虫、稻纵卷叶螟等。

2.用于杀灭玉米、小麦上的粘虫

3.对鳞翅目害虫有特效,对鞘翅目、双翅目多种害虫也有效

4.伏虫脲是一种新杀虫剂,对许多重要害虫的幼虫具有胃毒作用。它通过干扰表皮沉积作用,使昆虫不能正常蜕皮或变态而死亡。也可抑制昆虫卵内胚胎发育过程中的表皮形成,使卵不能正常发育孵化,同时对昆虫的生殖力也有一定的抑制作用。该品杀虫谱广,特别是对鳞翅目幼虫的效果尤为明显。由于其特有的作用机制,对人畜低毒,对天敌危害性小,是近年来发展的比较好的选择性杀虫剂。

安全信息

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危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志: 危害环境

安全标识:S61 S60

危险标识:R50/53

表征图谱

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  1. 除虫脲质谱(MS)
    除虫脲质谱(MS)