L-谷氨酰胺 L-Glutamine
物竞编号 017Z
分子式 C5H10N2O3
分子量 146.15
标签 L-谷氨酸-5-酰胺, L-氨羰基丁氨酸, L-2-氨基戊二酸酰胺, (S)-(+)-Glutamine, L-Glutamic acid 5-amide, 氨基酸类药, 中间体, 生化试剂

编号系统

CAS号：56-85-9

MDL号：MFCD00008044

EINECS号：200-292-1

RTECS号：MA2275100

BRN号：1723797

PubChem号：24277983

物性数据

1.        性状：无色针状结晶

2.        密度（g/mL,25/4℃）：1.321

3.        相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.        熔点（ºC，分解）：185～186

5.        沸点（ºC,常压）：185

6.        沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.        折射率：未确定

8.        闪点（ºC）：未确定

9.        比旋光度（º）：32.25° (c=10, 2 N HCl)。

10.     自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.     蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.     饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.     燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.     临界温度（ºC）：未确定

15.     临界压力（KPa）：未确定

16.     油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.     爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.     爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.     溶解性：溶于水，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。

毒理学数据

1、急性毒性：男人经口TDLo：27mg/kg/1W-I；大鼠经口LD50：7500mg/kg；小鼠经口LD50：21700mg/kg
 
2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：260mg/kg/30D-I
 
3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：33.83

2、   摩尔体积（cm3/mol）：110.5

3、   等张比容（90.2K）：313.3

4、   表面张力（dyne/cm）：64.5

5、   极化率（10-24cm3）：13.41

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值（XlogP）：-3.1

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：4

5、   互变异构体数量：2

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：106

7、   重原子数量：10

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：146

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：1

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成，从而促进黏膜上皮组织的修复，有助于溃疡病灶的消除。同时，它能通过血脑屏障促进脑代谢，提高脑机能，与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后，通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成。

贮存方法

本品应密封阴凉避光保存。

合成方法

L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。



2.合成法

3.发酵法

4. 从菌类的细胞壁中提取。

用途

1.该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。

2.用于改善智力发育不良儿童和精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能。

3.营养增补剂。医药上，用作治疗消化器官溃疡（胃溃疡、十二指肠溃疡）、急慢性胃炎。还用作脑功能改善剂及治疗酒精中毒。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S24/25 S22

危险标识：R36

文献

暂无

备注

暂无

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