泮托拉唑 Pantoprazole
物竞编号 0089
分子式 C16H15F2N3O4S
分子量 383.37
标签 泮托帕唑, 潘多拉唑, 潘妥洛克, 潘妥拉唑, 5-(Difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt sesquihydrate, 消化系统用药

编号系统

CAS号：102625-70-7

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.性状：类白色固体

2.熔点（ºC）：139～140     

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率：91.35

2、  摩尔体积（cm3/mol）：252.7

3、  等张比容（90.2K）：739.9

4、  表面张力（dyne/cm）：73.4

5、  极化率（10-24cm3）：36.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积106

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:490

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。

 

1.       2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备

在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115ºC.

2.       (3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0ºC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.

3.       5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备

在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5ºC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119ºC.

4.       泮托拉唑的合成

在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139ºC(分解).

用途

抗溃疡药物。泮托拉唑是一种不可逆的质子泵抑制剂，可在胃壁细胞的酸性环境下被激活为环次磺胺，
再特异性地与胃酸分泌的最终环节—质子泵(即HtK+ATP酶)上的巯基以共价键结合，使其丧失泌酸功能。用于十二指肠溃疡、胃溃疡、返流性食管炎和卓-艾综合症，特别是用于溃疡伴出血、呕吐或不能进食以及顽固性溃疡和急性胰腺炎。还可用于预防大手术或严重外伤引起的应激性溃疡。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S22 S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R42 R48 R20/21/22 R37/38

文献

【1】 Merck Index.13th:7084. 【2】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:636. 【3】 EP,166287,1986. 【4】 US,4758579.1988. 【5】 Kohl B,et al.J Med Chem,1992,35:1049. 【6】 Simon W A,et al.Biochem Pharmacol,1990,39:1799. 【7】 Simon B,et al.Z Gastroenterol,1990,28:443. 【8】 Muller P,et al.Z Gastroenterol,1992,30:771. 【9】 CN,1102411A.1995.

备注

暂无

表征图谱

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