物竞化学品数据库

丁子香酚

  • WinID:02CA
  • 中文名称:丁子香酚
  • 英文名称:Eugenol
  • 别名名称:丁香油酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 1-羟基-2-甲氧基-4- 烯丙基苯 4-烯丙基愈创木酚
  • 更多别名:4-Allyl-2-methoxy phenol
  • 分 子 式:C10H12O2
  • 分 子 量:164.2

编号系统

纠错 | 编辑

CAS号:97-53-0

MDL号:MFCD00008654

EINECS号:202-589-1

RTECS号:SJ4375000

BRN号:1366759

PubChem号:24862128

物性数据

纠错 | 编辑

1.性状:为无色或淡黄色液体,暴露在空气中或强光照射下颜色加深。有强烈的丁子香气。

2.熔点(ºC):-9.2~-9.1

3.沸点(ºC):253.2

4.相对密度(20℃,4℃):1.0672

5.相对密度(25℃,4℃):1.065220

6.常温折射率(n20):1.5405

7.常温折射率(n25):1.534530

8.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等有机溶剂。

9.闪点(℃):>110

毒理学数据

纠错 | 编辑

毒性分级    中毒

急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 1930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3000 毫克/ 公斤。

刺激数据:皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时  重度。


生态学数据

纠错 | 编辑

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

纠错 | 编辑

1、   摩尔折射率:48.72

2、   摩尔体积(cm3/mol):156.2

3、   等张比容(90.2K):384.3

4、   表面张力(dyne/cm):36.5

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:19.31

计算化学数据

纠错 | 编辑

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积29.5

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纠错 | 编辑

1.避免与氧化物接触。

2.无色至淡黄色液体。浓郁的焦糖甜的香气。久藏及接触空气色变棕黑。

3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

4. 存在于丁香油、肉桂叶油、肉桂皮油、樟脑油、肉豆蔻油等中。

贮存方法

纠错 | 编辑

棕色玻璃瓶闭光密闭包装。贮存于阴凉遮光处。

合成方法

纠错 | 编辑

1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内,是多种芳香油的成分,尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。

取丁香罗勒剔除细根和异物,晒干切碎,进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火,并将蒸馏液回流于锅中,可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时,精油相对密度接近于水,蒸馏液呈白乳浊状;温度在30~40℃之间时,一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右),另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。

将油水混合物加20%氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏,除掉全部非酸性物质后,得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2~3(水层),静置分层,取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏,可得丁香酚。

由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应,再经加热重排制得。

2.单离法 在含有丁香酚的天然精油中,加入过量的氢氧化钠水溶液,充分搅拌,使之生成溶于水的丁香酚钠,分出油层以后,含有丁香酚钠的碱性水溶液用稀硫酸酸化,则丁香酚重新析出。分出丁香酚油层,洗涤干燥后,再经减压蒸馏便可得到精制的丁香酚。

3.合成法 以邻一甲氧基苯酚和烯丙基氯为原料,在金属铜的存在下,加热100℃左右,一步反应即可生成丁香酚。由于生成三个同分异构体的沸点十分接近,分离纯化工作非常复杂。所以,目前还是以单离法生成丁香酚为主要方法。

4. 烟草:OR,26;可由丁香油中分出。合成法用愈创木酚为原料制取丁香酚时,副反应较多,分离和提纯较为困难。

用途

纠错 | 编辑

1.除用于医药外,又可作为合成香料的原料,也可用于配制康乃馨香型日用香精,亦可作食用香料。

2.主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品和烟用香精。在肉类中使用量为40~2000mg/kg;胶姆糖中500mg/kg;调味品中9.6~100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中32mg/kg;冷饮中3.1mg/kg;软饮料中1.4mg/kg;布丁类中0.6。此外,丁香酚具有防腐和很强的杀菌力,天然存在于多种精油中。

3.丁香酚是配制丁香、香石竹、康乃馨等香精的主香剂,是配制木香型和东方香型香精的定香剂和修饰剂。在薄荷、坚果、辛香型食品香精中及烟草香精中也经常使用,也是合成香兰素的重要原料。在医药、口腔卫生用品中亦有使用。丁香酚是牙科常用的镇痛药物,主要是麻醉牙神经,减缓刺激而起镇痛作用。

4.化妆、皂用、食用等香精的调合均有使用。油墨工业用来作为止干剂。

5. 也用作杀虫剂和防腐剂。

安全信息

纠错 | 编辑

危险品标志: 有害

安全标识:S26 S36 S24/25 S23

危险标识:R22 R38 R36/37/38 R42/43 R40

表征图谱

纠错 | 编辑

 

  1. 丁子香酚质谱(MS)
    丁子香酚质谱(MS)
  2. 丁子香酚核磁图(13CNMR)
    丁子香酚核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 丁子香酚核磁图(1HNMR)
    丁子香酚核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 丁子香酚红外图谱(IR1)
    丁子香酚红外图谱(IR1)
  5. 丁子香酚红外图谱(IR2)
    丁子香酚红外图谱(IR2)
  6. 丁子香酚Raman光谱
    丁子香酚Raman光谱