结构式
| 物竞编号 | 00DT |
|---|---|
| 分子式 | C19H24O3 |
| 分子量 | 300.39 |
| 标签 | 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯, (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS, 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, 拟除虫菊酯杀虫剂 |
编号系统
CAS号：23031-36-9
MDL号：MFCD03792792
EINECS号：245-387-9
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：原药为油状液体
2. 熔点（ºC）：>313.5
3.相对密度：1.03
4.溶解性：易溶于甲醇、己烷
毒理学数据
雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg，雌性为460mg/kg；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：84.78
2、 摩尔体积（cm3/mol）：277.1
3、 等张比容（90.2K）：696.4
4、 表面张力（dyne/cm）：39.8
5、 极化率（10-24cm3）：33.61
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
1.炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃，蒸馏时仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，搅拌升温至110℃以上反应2h，蒸出DMF,加盐酸和水，至固体溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛，维持pH值8反应16h，冷却，用食盐饱和反应液，乙醚萃取，得3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保温-8～10℃，然后在-8～-5℃继续反应3h，用浓盐酸调至中性，用食盐饱和，乙醚萃取，得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进，文献报道Schechter合成路线如下：
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂，通常需加汞盐，为避免环境污染，可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中，炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用，可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行，异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同）。
用途
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同，具有强烈触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫， 推荐使用量如下：（以有效成份计） 蚊香：含本品0.05% 电热蚊香： 含本品10mg/片，控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香：含本品0.66%，配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂：本品0.05 - 0.2%，配加适量致死剂，增效剂，乳化剂。
安全信息
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志：
有毒 
危害环境
文献
暂无
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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