物竞编号 00L0
分子式 C37H66FNO13
分子量 751.92
标签 氟红霉素, (8S)-8-氟红霉素A, 大环内酰胺类抗生素, 抗生素, 药物

编号系统

CAS号:82664-20-8

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:从乙醇得棱状结晶。

2.熔点:183~184℃[α]D-54.9°。

3.UV最大吸收:283nm(ε17.9)。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:15

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积194

7.重原子数量:52

8.表面电荷:0

9.复杂度:1230

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:18

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

方法1:用微生物(Streptomyces erythraeus,ATCC31772)接种培养24h后,加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A,继续培养96h,在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后,上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯,得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离,得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶,得0.230g纯品,棱状结晶,熔点183~184℃。
方法2:红霉素在酸作用下脱水生成8,9-脱水红霉素-6,9-半缩酮衍生物,然后氧化为氧化叔胺化合物,再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应,在8位引入氟,最后对N-氧化物催化氢解,而得氟红霉素。

用途

大环内酯类抗生素。抗菌作用可和红霉素相比,较交沙霉素为优。抑制厌塑、梭状芽孢杆菌、脆性拟杆菌等特别有效。对酸比较稳定。最大的优点是对肝脏几乎没有毒性。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱