物竞编号 00L1
分子式 C42H69NO15
分子量 827.99
标签 罗他霉素, 洛其他黴素, 柱晶白霉素A4, 柱晶白霉素V 4B-丁酸酯3B-丙酸酯, 大环内酰胺类抗生素, 抗生素, 药物

编号系统

CAS号:74014-51-0

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:白色至微黄色粉末,无臭,味苦。

2.溶解度:极易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮或乙酸乙酯,几不溶于水或正己烷。

3.熔点:116℃。

4.比旋光度:[α] D25-50°(C=1,氯仿),也有报道[α]D20 -71°(C=1.0,氯仿)。

5.UV最大吸收(乙醇):232nm(ε28000)。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:213.00

2、  摩尔体积(cm3/mol):683.8

3、  等张比容(90.2K):1829.7

4、  表面张力(dyne/cm):51.2

5、  极化率(10-24cm3):84.44

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:16

4.可旋转化学键数量:15

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积206

7.重原子数量:58

8.表面电荷:0

9.复杂度:1380

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:16

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:2

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

暂无

合成方法

以吉他霉素氏为原料。
        10g吉他霉素A5溶于50ml干燥1,2-二氯乙烷和4.2ml乙酸酐,在室温下搅拌0.5h。将反应液加到200ml冰水中,用7%氨水调至Ph=10,再用50ml 1,2-二氯乙烷提取。提取液用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得.10g 2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)粗品,收率94.8%。
        10g2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)溶于50ml干燥的二氯乙烷中,加入10g三苄基胺和6.6ml三甲基氯硅烷,在5~10℃下搅拌15h。然后把反应液倾入200rnl水中,用7%氨水调至Ph=9.5后,用1,2-二氯乙烷提取。提取液水洗后,用无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂,得12.7g 2’-O-乙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅱ)粗品,收率96.1%。
        将上述(Ⅱ)的粗品溶于50ml干燥1,2-二氯乙烷,加入31g三苄胺,然后在冰浴冷却和搅拌下,滴加11.25ml丙酰氯,在75℃下搅拌20h。反应液倾入200ml水中,用氨水调至Ph值为9.5后,用100ml 1,2-二氯乙烷提取。提取液经无水硫酸镁干燥后,减压蒸去溶剂,得2’-O-乙酰-17,18-烯醇-18,3’’-二-O-丙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅲ)和小量的2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅳ)及大量三苄胺的混合物。无需分离,加入495ml甲醇和55ml 8%碳酸钾水溶液,在室温下搅拌1h,得含2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-吉他霉素A5(V)的溶液。用乙酸调至Ph=7.5,回流20h,然后减压浓缩。剩余物溶于1,2-二氯乙烷,用3%氨水洗1次,再水洗2次,然后减压浓缩。剩余物溶于冷甲醇,过滤除去不溶的三苄胺。滤液减压浓缩,得10.4g罗他霉素粗品,收率94.7%。将粗品溶于少量苯中,用硅胶进行柱层析(1.5crn×60cm),洗脱液为苯-乙酸乙酯-甲醇(36:4:1,体积比),收集Rf=0.57附近的各部分洗脱液,合并减压蒸干,即得7.5g纯罗他霉素精品,熔点约116℃。总收率70%。

用途

大环内酯类抗菌素,对革兰阳性菌、厌氧菌和支原体属等均有较强的抗崔活性。用于敏感菌所引起的各种感染,如肺炎、支原体性肺炎、外耳炎、中马炎、牙周炎、副鼻窦炎、皮下脓肿、汗腺炎、喉炎、急性支气管炎、扁桃体炎疖子、丹毒等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱